2-Amino-6-bromopyridin-4-ol | 1807033-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-bromopyridin-4-ol
• 英文别名: 2-amino-6-bromo-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1807033-71-1
• 化学式: C₅H₅BrN₂O
• 分子量: 189.011
• InChiKey: RCHUZSKIVLGJNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-bromopyridin-4-ol 、 苯丙炔酸甲酯 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以87%的产率得到methyl 5-bromo-7-hydroxy-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水中微波活化的高效[bmIm] OH催化非对映选择性合成咪唑并吡啶

  摘要：

  在水性条件下，已经开发了一种新颖，有效且非对映选择性的咪唑并吡啶，该方法在微波活化和[bmIm] OH（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物）的促进下在微波活化下具有高原子经济性。该策略涉及通过[bmIm] OH活化乙炔，该方法可通过将2-氨基吡啶与乙炔衍生物进行双加氢胺化来实现轻松的杂环化。随着微波辐射，反应速率大大提高。转型顺利，定量地进行。此外，[bmIm] OH被回收利用了五次，而其反应性和产物收率却没有明显下降。

  DOI：

  10.1002/jhet.2679

文献信息

• Double Hydroamination of Alkyne via PTC and Microwave-activated Diastereoselective Synthesis of 2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyridine in an Aqueous Media
  作者：Malik A. Waseem、Ali Mohd Lone、Farah Ibad、Afshan Ibad、Vijay B. Yadav、Khursheed Ansari、Bashir Ahamad Shairjogrey、Geeta Watal、I. R. Siddiqui

  DOI：10.1002/jhet.2875

  日期：2017.9

  electrophilic alkyne, dimethyl acetylene dicarboxylate has been developed. The strategy of the protocol involves heterocyclisation via double hydroamination of dimethyl acetylene dicarboxylate in biphasic system catalyzed by benzyltriethylammonium bromide activated by microwave irradiation. The transformation proceeded smoothly and quantitatively at an ambient temperature. The reaction sequence of the protocol

  在微波活化和相转移催化的协同作用下，由易于获得的2-氨基吡啶和亲电炔烃二甲基乙炔二羧酸酯在水中作为绿色溶剂，具有高原子经济性的咪唑并吡啶的新型简便非对映选择性合成方法已经开发出来。该方案的策略涉及在微波辐射活化的苄基三乙基溴化铵催化下，在双相体系中通过二氢乙炔二甲酸二甲酯的双加氢胺化进行杂环化。该转化在环境温度下平稳且定量地进行。该方案的反应顺序还通过在相同的反应条件下使用相同的原料通过电化学合成咪唑并吡啶来证明。