(S)-2-[(R)-fluoro(phenyl)methyl]pyrrolidine | 1403755-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-fluoro(phenyl)methyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-fluoro(phenyl)methyl]pyrrolidine
• CAS: 1403755-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: MFPVBQLETRWWGZ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 hexafluoroantimonic acid 、 (S)-2-[(R)-fluoro(phenyl)methyl]pyrrolidine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以37%的产率得到(S,E)-2-[(R)-fluoro(phenyl)methyl]-1-[(E)-3-phenylallylidene]pyrrolidinium hexafluorostibate
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-[(R)-fluoro(phenyl)methyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 在 (S)-2-[(R)-fluoro(phenyl)methyl]pyrrolidine 、 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.55h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯类对映体选择性环氧化的氟化有机催化剂：通过氟-Ian Gauche效应进行分子预组织

  摘要：

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201316

文献信息

• Fluorinated Organocatalysts for the Enantioselective Epoxidation of Enals: Molecular Preorganisation by the Fluorine-Iminium Ion Gauche Effect
  作者：Eva-Maria Tanzer、Lucie E. Zimmer、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201201316

  日期：2012.9.3

  The fluorine‐iminium ion gauche effect is triggered upon union of a secondary β‐fluoroamine and an α,β‐unsaturated aldehyde, providing a useful strategy for controlling the molecular topology of intermediates that are central to organocatalytic processes. The β‐fluoroamine (S)‐2‐(fluorodiphenylmethyl)pyrrolidine (1) is an effective catalyst for the enantioselective epoxidation of α,β‐unsaturated aldehydes

  当仲β-氟胺和α，β-不饱和醛结合后会触发氟亚胺离子的网状效应，为控制有机催化过程中重要的中间体的分子拓扑提供了有用的策略。β-氟胺（S）-2-（氟二苯基甲基）吡咯烷（1）是α，β-不饱和醛对映选择性环氧化的有效催化剂。结构编辑的过程表明，该催化剂的效率归因于嵌入在β-氟亚胺基序中的（氟二苯基）甲基。1催化具有挑战性的环状α，β-二取代，β，β-二取代和α，β，β-三取代的烯醛继续进行优异的对映体控制（高达98％  ee）。