2-(羟基亚氨基)-3-(5-甲基呋喃-2-基)丙酸 | 88662-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(羟基亚氨基)-3-(5-甲基呋喃-2-基)丙酸
• 英文名称: 3-(5'-methyl-2'-furyl)-2-oximinopropanoic acid
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoic acid；2-Hydroxyimino-3-(5-methylfuran-2-yl)propanoic acid
• CAS: 88662-92-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: PZMNIOVCIKPFSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(羟基亚氨基)-3-(5-甲基呋喃-2-基)丙酸 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 生成 (5-methyl-[2]furyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Long-acting contraceptive agents: Levonorgestrel esters of unsaturated acids

  摘要：

  Esters of levonorgestrel (13 beta-ethyl-17 beta-ethynyl-17 beta-hydroxygon-4-en-3-one) with a variety of unsaturated carboxylic acids have been synthesized for evaluation as potential long-acting, injectable contraceptive agents.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90105-8
• 作为产物：
  描述：

  5-methylfurfuralrhodanine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-(羟基亚氨基)-3-(5-甲基呋喃-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Long-acting contraceptive agents: Levonorgestrel esters of unsaturated acids

  摘要：

  Esters of levonorgestrel (13 beta-ethyl-17 beta-ethynyl-17 beta-hydroxygon-4-en-3-one) with a variety of unsaturated carboxylic acids have been synthesized for evaluation as potential long-acting, injectable contraceptive agents.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90105-8

文献信息

• An improved method for the synthesis of arylacetonitriles from 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids using 1,1'-oxalyldiimidazole.
  作者：Tokujiro KITAGAWA、Megumi KAWAGUCHI、Misuzu IKIUCHI

  DOI：10.1248/cpb.39.187

  日期：——

  1, 1'-Oxalyldiimidazole (ODI, 3) is a useful reagent for the degradation of 3-aryl-2-hydroxyiminopropionic acids (2) into the corresponding arylacetonitriles (1) under essentially neutral conditions.

  1，1'-草二亚胺（ODI，3）是一种有效的试剂，可在基本中性条件下将3-芳基-2-羟基亚胺丙酸（2）降解为相应的芳基乙腈（1）。
• Improved Preparation of Racemic 2-Amino-3-(heteroaryl)propanoic Acids and Related Compounds Containing a Furan or Thiophene Nucleus
  作者：Tokujiro Kitagawa、Dashrenchin Khandmaa、Ayumi Fukumoto、Makoto Asada

  DOI：10.1248/cpb.52.1137

  日期：——

  noic acids (1), mostly with a furan or thiophene nucleus as a heteroaryl group, were synthesized in 48-94% yield by the reduction of 3-(heteroaryl)-2-(hydroxyimino)propanoic acids (5) with zinc dust and formic acid in the presence of a catalytic amount of iron dust at 60 degrees C for 2 h. Under these conditions, unfavorable hydrogenolysis of bromine on the thiophene nucleus does not occur. Traditional

  外消旋的2-氨基-3-（杂芳基）丙酸（1），主要具有呋喃或噻吩核作为杂芳基，通过还原3-（杂芳基）-2-（羟基亚氨基）以48-94％的产率合成丙酸（5）与锌粉和甲酸，在催化量的铁粉存在下于60摄氏度下反应2小时。在这些条件下，不会发生噻吩核上溴的不利氢解。用甲酸和乙酸酐的混合物对制备的3-（杂芳基）丙氨酸（1）进行传统的N-甲酰化，以51-95％的收率得到2-（甲酰氨基）-3-（杂芳基）丙酸（6）。