N-benzyl-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine | 1236004-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine
• CAS: 1236004-24-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: ZKWBHTHZZXUVKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 N-benzyl-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine 、 sodium acetate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-4-[benzyl(tosyl)amino]-2-p-tolylbut-2-enyl acetate 、 (Z)-4-[benzyl(tosyl)amino]-2-p-tolylbut-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯的官能化合成乙酸烯丙酯

  摘要：

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289658
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 、 聚合甲醛 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到N-benzyl-N-tosylbuta-2,3-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯的官能化合成乙酸烯丙酯

  摘要：

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289658

文献信息

• Palladium-catalysed synthesis of allyl acetates from allenes
  作者：Suren Husinec、Milka Jadranin、Rade Markovic、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Nina Todorovic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.136

  日期：2010.8

  Allyl acetates were synthesised from allenes utilising methodology based on the general reactivity of pi-allyl palladium intermediates which participate efficiently in transformations involving nucleophiles. Reactions of allenes and aryl iodides in the presence of AcONa and Pd(OAc)(2)/PPh3 as the catalytic system afforded allyl acetates in moderate to good yields. Monosubstituted allenes, depending on their structure, produced either a separable mixture of two regioisomeric products or a single regioisomer. As allylic acetates can be easily hydrolysed, the methodology is applicable for the synthesis of allyl alcohols as well. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Allyl Acetates via Palladium-Catalysed Functionalisation of Allenes and 1,3-Dienes
  作者：Suren Husinec、Milos Petkovic、Vladimir Savic、Milena Simic

  DOI：10.1055/s-0031-1289658

  日期：2012.2

  π-Allylpalladium intermediates are known to participate efficiently in transformations involving nucleophilic species. Exploring these processes, we have developed a method for the preparation of allyl acetates via palladium-catalysed functionalisation of allenes and 1,3-dienes. Reactions of aryl iodides with either of these two classes of compounds and excess sodium acetate in the presence of Pd(OAc)2

  已知π-烯丙基钯中间体可有效地参与涉及亲核物质的转化。探索这些过程，我们已经开发了一种通过钯催化的丙二烯和1,3-二烯官能化反应制备乙酸烯丙酯的方法。在作为催化体系的Pd（OAc）2和Ph 3 P存在下，芳基碘化物与这两类化合物中的任一种和过量的乙酸钠反应，得到各自的乙酸烯丙酯，产率中等至良好。已经研究了该过程的范围。所描述的方法是用于制备乙酸烯丙酯的合成库的补充，并且尤其可用于合成这种类型的结构复杂的化合物。 乙酸烯丙酯-钯催化-丙二烯-二烯-合成