2-[5-(4-Fluoro-benzylsulfanyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[5-(4-Fluoro-benzylsulfanyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-pyridine
• 英文别名: 2-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-5-pyridin-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃OS
• 分子量: 287.317
• InChiKey: ZZTDOUFMOFPWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸甲酯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[5-(4-Fluoro-benzylsulfanyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种1,3,4-噁二唑硫醚衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明提供了一种1，3，4‑噁二唑硫醚衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的具有式(4)结构的1，3，4‑噁二唑硫醚类衍生物，通过选择特定的结构，使得到的化合物具有高效、低毒、广谱的除草活性，能够广泛应用于农业领域、园艺领域以及林业领域中的杂草防治。

  公开号：

  CN114989155A

文献信息

• Design, Synthesis, Herbicidal Activity, and Molecular Docking Study of 2-Thioether-5-(Thienyl/Pyridyl)-1,3,4-Oxadiazoles as Potent Transketolase Inhibitors
  作者：Yan-En Wang、Dongchen Yang、Longtao Dai、Jingqian Huo、Lai Chen、Zhanhai Kang、Jianyou Mao、Jinlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06897

  日期：2022.3.2

  Transketolase (TK) has been regarded as a new target for the development of novel herbicides. In this study, a series of 2-thioether-5-(thienyl/pyridyl)-1,3,4-oxadiazoles were designed and synthesized based on TK as the new target. The preliminary bioassay results indicated that compounds 4l and 4m displayed the best herbicidal activities against Amaranthus retroflexus (AR) and Digitaria sanguinalis (DS), with

  转酮酶（TK）已被视为开发新型除草剂的新靶点。本研究以TK为新靶点设计合成了一系列2-硫醚-5-(噻吩基/吡啶基)-1,3,4-恶二唑。初步的生物测定结果表明，化合物4l和4m对苋菜( AR )和红苋( DS )表现出最好的除草活性，在体外100-200 mg/L时抑制超过90% 。此外，它们还对AR和DS表现出更高的芽后除草活性（90% 控制）高于温室中 45–90 g [活性成分 (ai)]/ha 的所有阳性对照。值得注意的是，化合物4l和4m在 90 g ai/ha 时显示出广谱的杂草控制。更重要的是，化合物4l在 90 g ai/ha 时表现出对玉米的良好作物选择性。荧光结合实验和分子对接分析均表明化合物4l和4m表现出较强的 TK 抑制活性，并且比其他化合物具有更好的结合亲和力。初步机制研究表明，它们可能通过占据At的活性腔来发挥其 TK 抑制作用。TK 并与活性位点的氨基酸形成