2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]acetonitrile | 82337-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 82337-15-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WKHXFGIMPFXXGY-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]acetonitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2R,3R)-2-cyanomethyl-3-<3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1(E)-octenyl>-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. CMXLVI. Stereocontrolled total synthesis of a thromboxane A2 analog, (.+-.)-9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A2.

  摘要：

  已通过关键中间体（9）实现了以男性酸酐和呋喃的外加物（3）为起始材料的凝血素A2类似物（2）及其羟基消旋体的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.796
• 作为产物：
  描述：

  methyl exo-3-(cyanomethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-exo-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(1S,2R,3S,4R)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. CMXLVI. Stereocontrolled total synthesis of a thromboxane A2 analog, (.+-.)-9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A2.

  摘要：

  已通过关键中间体（9）实现了以男性酸酐和呋喃的外加物（3）为起始材料的凝血素A2类似物（2）及其羟基消旋体的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.796