(2R,3R)-2-cyanomethyl-3-(3-oxo-1(E)-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 82337-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2R,3R)-2-cyanomethyl-3-(3-oxo-1(E)-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• CAS: 82337-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: WRBPPROFOOFNEG-QMWBEHQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-cyanomethyl-3-(3-oxo-1(E)-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. CMXLVI. Stereocontrolled total synthesis of a thromboxane A2 analog, (.+-.)-9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A2.

  摘要：

  已通过关键中间体（9）实现了以男性酸酐和呋喃的外加物（3）为起始材料的凝血素A2类似物（2）及其羟基消旋体的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.796
• 作为产物：
  描述：

  methyl exo-3-(cyanomethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-exo-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2R,3R)-2-cyanomethyl-3-(3-oxo-1(E)-octenyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies on the syntheses of heterocyclic and natural compounds. CMXLVI. Stereocontrolled total synthesis of a thromboxane A2 analog, (.+-.)-9a-homo-(11,12)-deoxathromboxane A2.

  摘要：

  已通过关键中间体（9）实现了以男性酸酐和呋喃的外加物（3）为起始材料的凝血素A2类似物（2）及其羟基消旋体的总合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.796