exo-S-ethyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarbonyl isothiosemicarbazide | 1187397-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-S-ethyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarbonyl isothiosemicarbazide
• CAS: 1187397-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: QRRSDUKBIWZFDV-KVFPUHGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊胺 、 exo-S-ethyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarbonyl isothiosemicarbazide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到Z-3-(3-ethylthio-1,2,4-triazol-5-yl)propenoic acid N-isopentylamide
  参考文献：
  名称：

  3-（3-乙硫基1,2,4-三唑-5-基）丙酸N-取代酰胺的合成，结构解析及抗肿瘤活性

  摘要：

  新Ñ取代的酰胺3-（3-乙硫基-1,2,4-三唑-5-基）丙烯酸（2 - 12），设计并通过的缩合反应制备的外切-小号-乙基-7-氧杂双环-[2.2.1]-庚-5-烯-2,3-二羰基异硫代氨基脲（1）与伯胺。所有化合物的化学结构用IR确认，1 H NMR，13 C NMR光谱，X-射线晶体学（对于化合物8，11，12）和元素分析。 此外，化合物9 - 11筛选了抗癌活性。发现化合物9（浓度为0.32 mM和0.16 mM），化合物10（浓度为0.28 mM和0.14 mM）和11（浓度为0.35 mM和0.17 mM）在体外对肺细胞系有效（ IC50）。确定了化合物9和10在体外乳腺癌细胞中具有明显标记的抗增殖作用。此外，浓度为0.16 mM和0.03 mM的化合物9对正常皮肤成纤维细胞系和乳腺癌细胞的最低细胞毒性在这项研究中，在孵育24小时和48小时后，我们发现了在体外。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.034
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 S-ethyl isothiosemicarbazide hydrobromide 在 溶剂黄146 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到exo-S-ethyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarbonyl isothiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  3-（3-乙硫基1,2,4-三唑-5-基）丙酸N-取代酰胺的合成，结构解析及抗肿瘤活性

  摘要：

  新Ñ取代的酰胺3-（3-乙硫基-1,2,4-三唑-5-基）丙烯酸（2 - 12），设计并通过的缩合反应制备的外切-小号-乙基-7-氧杂双环-[2.2.1]-庚-5-烯-2,3-二羰基异硫代氨基脲（1）与伯胺。所有化合物的化学结构用IR确认，1 H NMR，13 C NMR光谱，X-射线晶体学（对于化合物8，11，12）和元素分析。 此外，化合物9 - 11筛选了抗癌活性。发现化合物9（浓度为0.32 mM和0.16 mM），化合物10（浓度为0.28 mM和0.14 mM）和11（浓度为0.35 mM和0.17 mM）在体外对肺细胞系有效（ IC50）。确定了化合物9和10在体外乳腺癌细胞中具有明显标记的抗增殖作用。此外，浓度为0.16 mM和0.03 mM的化合物9对正常皮肤成纤维细胞系和乳腺癌细胞的最低细胞毒性在这项研究中，在孵育24小时和48小时后，我们发现了在体外。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.034