S-ethyl isothiosemicarbazide hydrobromide | 13750-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: S-ethyl isothiosemicarbazide hydrobromide
• 英文别名: S-Ethylisothiosemicarbazidhydrobromid；S-ethylthiosemicarbazidium bromide；S-Aethyl-isothiosemicarbazid; Hydrobromid；1-amino-S-ethylisothiourea hydrobromide；hydrazinecarboximidothioic acid ethyl ester hydrobromide；ethyl hydrazinecarbimidothioate hydrobromide；ethyl N'-aminocarbamimidothioate;hydrobromide
• CAS: 13750-15-7
• 化学式: BrH*C₃H₉N₃S
• 分子量: 200.102
• InChiKey: VZIFACGARUFBQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl isothiosemicarbazide hydrobromide 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.1%的产率得到ethyl N'-[1-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]carbonylhydrazonothio-carbamate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLOTRIAZINES AS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三嗪，以及其药物组合物，这些化合物是c-Met等激酶的抑制剂，可用于治疗癌症和其他与激酶通路失调相关的疾病。

  公开号：

  US20080039457A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到S-ethyl isothiosemicarbazide hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  二价阴离子N1,N4-双(亚水杨基)-S-烷基氨基硫脲的铁(III)和铜(II)配合物的结构和理论研究

  摘要：

  铁（III）和铜（II）与烯丙基络合物Ñ ' - （1-（2-羟基苯基）亚乙基）carbamohydrazonothioate·氢溴酸盐（H 2 L）和乙基Ñ ' -5-溴-2- hydroxybenzylidenecarbamohydrazonothioate·氢溴酸盐（H 2L') 配体通过元素分析、FT-IR 光谱和摩尔电导率进行合成和表征。单晶 X 射线晶体学表明，铁和铜配合物分别具有方形锥体和方形平面几何形状。配体充当双负四齿螯合剂，它们通过酚氧、异硫代酰胺氮和偶氮甲碱氮原子与金属中心键合。两种 Fe 配合物中 Fe(III) 配位层的第五个位点都被氯离子占据。密度泛函理论方法用于补充实验获得的结构和光谱数据。我们还进行了与人血清白蛋白复合物的对接计算，并且铜复合物优先结合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132388

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：TARGEGEN INC

  公开号：WO2006024034A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Heterocyclic compounds derived from benzotriazine, triazines, triazoles and oxadiazoles are disclosed. The methods of synthesis and of use of such heterocyclic compounds are also provided.

  源自苯并三唑啉、三唑、三唑醇和噁二唑的杂环化合物已被披露。还提供了这些杂环化合物的合成和使用方法。
• Inhibitors of nonenzymatic cross-linking
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US05140048A1

  公开（公告）日：1992-08-18

  The present invention relates to compositions and methods for inhibiting nonenzymatic cross-linking (protein aging). Accordingly, a composition is disclosed which comprises; an agent capable of inhibiting the formation of advanced glycosylation endproducts of target proteins by reacting with the carbonyl moiety of the early glycosylation product of such target proteins formed by their initial glycosylation. Suitable agents contain an active nitrogen-containing group, such as a hydrazine group. Particular agents comprise aminoguanidine derivatives. The method comprises contacting the target protein with the composition. Both industrial and therapeutic applications for the invention are envisioned, as food spoilage and animal protein aging can be treated.

  本发明涉及用于抑制非酶交联（蛋白老化）的组合物和方法。因此，揭示了一种包括以下成分的组合物：一种能够通过与早期糖基化产物的羰基部分发生反应来抑制目标蛋白质的高级糖基化终产物形成的药剂。适当的药剂包含活性含氮基团，如肼基。特定药剂包括氨基胍衍生物。该方法包括将目标蛋白质与该组合物接触。该发明可用于工业和治疗应用，因为可以处理食品腐败和动物蛋白质老化。
• Aminopyridazines as Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jean-Marie Contreras、Yveline M. Rival、Said Chayer、Jean-Jacques Bourguignon、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1021/jm981101z

  日期：1999.2.1

  Following the discovery of the weak, competitive and reversible acetylcholinesterase (AChE)-inhibiting activity of minaprine (3c) (IC50 = 85 microM on homogenized rat striatum AChE), a series of 3-amino-6-phenylpyridazines was synthesized and tested for inhibition of AChE. A classical structure-activity relationship exploration suggested that, in comparison to minaprine, the critical elements for high

  发现米那匹林（3c）的弱，竞争性和可逆性乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性（对均质大鼠纹状体AChE的IC50 = 85 microM）后，合成了一系列3-氨基-6-苯基哒嗪并测试了其抑制作用AChE。一项经典的构效关系研究表明，与米萘普林相比，高乙酰胆碱酯酶抑制的关键因素如下：（i）中央哒嗪环的存在；（ii）亲脂性阳离子头的必要性；（iii）改变哒嗪环与阳离子头之间的碳原子数为2至4-5。在研究的所有衍生物中，3- [2-（1-苄基哌啶-4-基）乙基氨基] -6-苯基哒嗪（3y）在纯化的AChE（电鳗）上的IC50为0.12 microM，
• 2-(substituted methylidene)-N-[3-[piperidin-1-yl]propyl]hydrazine
  申请人：The Rockefeller University

  公开号：US04942170A1

  公开（公告）日：1990-07-17

  The present invention relates to the treatment of diseases caused by invading organisms in a host by first identifying an enzymatic difference between the host and the invading organism and then administering to the host a pharmaceutically effective amount of a subversive substrate for the differing enzyme of the invading organism, whereby the action of the differing enzyme causes a result counter to the intended result and function of the enzyme that results in its debilitation or death. In particular, treatment of parasitic diseases caused by kinetoplastids including trypanosomes and leishmanias, e.g., African sleeping sickness, Chagas' disease, oriental sore and kala-azar is accomplished by administration of a pharmaceutically effective antiparasitic amount of a competitive toxigenic substrate for trypanothione reductase. Methods of treatment and compositions therefor contain a competitive toxigenic substrate for trypanothione reductase. Numerous compounds and corresponding compositions are disclosed.

  本发明涉及通过首先识别宿主和侵入性生物之间的酶差异，然后向宿主施用对侵入性生物不同酶的颠覆性底物的药效有效量，从而导致不同酶的作用产生与酶预期结果和功能相反的结果，并导致其衰弱或死亡，来治疗侵入性生物引起的疾病。特别是，通过施用对于抗胞内三硫磷脂还原酶具有竞争性毒素底物的药效有效抗寄生虫量，治疗由节肢动物引起的寄生虫病，包括锥虫病、利什曼病，例如非洲睡眠病、恰加斯病、东方疮和黑热病。治疗方法和组成物包含对于抗胞内三硫磷脂还原酶具有竞争性毒素底物。披露了多种化合物和相应的组成物。
• Synthesis, structure elucidation and antitumour activity of N-substituted amides of 3-(3-ethylthio-1,2,4-triazol-5-yl)propenoic acid
  作者：Anna Pachuta-Stec、Jolanta Rzymowska、Liliana Mazur、Ewaryst Mendyk、Monika Pitucha、Zofia Rzączyńska

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.034

  日期：2009.9

  New N-substituted amides of 3-(3-ethylthio-1,2,4-triazol-5-yl)propenoic acid (2–12) were designed and prepared by the condensation reaction of exo-S-ethyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]-hept-5-ene-2,3-dicarbonyl isothiosemicarbazide (1) with primary amines. The chemical structure of all compounds was confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR spectra, the X-ray crystallography (for compounds 8, 11, 12) and elemental analysis

  新Ñ取代的酰胺3-（3-乙硫基-1,2,4-三唑-5-基）丙烯酸（2 - 12），设计并通过的缩合反应制备的外切-小号-乙基-7-氧杂双环-[2.2.1]-庚-5-烯-2,3-二羰基异硫代氨基脲（1）与伯胺。所有化合物的化学结构用IR确认，1 H NMR，13 C NMR光谱，X-射线晶体学（对于化合物8，11，12）和元素分析。 此外，化合物9 - 11筛选了抗癌活性。发现化合物9（浓度为0.32 mM和0.16 mM），化合物10（浓度为0.28 mM和0.14 mM）和11（浓度为0.35 mM和0.17 mM）在体外对肺细胞系有效（ IC50）。确定了化合物9和10在体外乳腺癌细胞中具有明显标记的抗增殖作用。此外，浓度为0.16 mM和0.03 mM的化合物9对正常皮肤成纤维细胞系和乳腺癌细胞的最低细胞毒性在这项研究中，在孵育24小时和48小时后，我们发现了在体外。