4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 583-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane；4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 583-96-0
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: WSHJJCPTKWSMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-thiazoline-2-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 碘化1,2-二甲基吡啶鎓 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.

  摘要：

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3046

文献信息

• A SHORT SYNTHESIS OF 7-OXO-4-THIA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTANE. A BASIC SKELETON OF PENICILLIN-TYPE β-LACTAMS
  作者：Takuo Chiba、Jun-ichi Sakaki、Takumi Takahashi、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1985.659

  日期：1985.5.5

  7-Oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane, a basic skeleton of penicillins, was synthesized for the first time from ethyl propiolate in three steps. The key step was the formation of β-lactam ring of thiazolidine-2-acetic acid by the use of Mukaiyama-Ohno’s method.

  7-Oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane 是青霉素的基本骨架，是首次从丙炔酸乙酯中分三步合成。关键步骤是使用 Mukaiyama-Ohno 方法形成噻唑烷-2-乙酸的 β-内酰胺环。
• Chiba, Takuo; Sakaki, Jun-ichi; Takahashi, Takumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1845 - 1852
  作者：Chiba, Takuo、Sakaki, Jun-ichi、Takahashi, Takumi、Aoki, Kumi、Kamiyama, Akiko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Otsubo, Teruyuki; Matsukawa, Chiyoko; Ishizuka, Tadao, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 131 - 134
  作者：Otsubo, Teruyuki、Matsukawa, Chiyoko、Ishizuka, Tadao、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• Nagamatsu, Tomohisa; Kunieda, Takehisa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 3, p. 1249 - 1251
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Kunieda, Takehisa

  DOI：——

  日期：——
• Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Jones, Tony C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 5, p. 745 - 764
  作者：Cambie, Richard C.、Clark, George R.、Jones, Tony C.、Rutledge, Peter S.、Strange, Gary A.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——