(1S,3S)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 107454-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 107454-64-8
• 化学式: C₂₅H₃₀Cl₃N₃O₆
• 分子量: 574.889
• InChiKey: WSEMFKKHDHGHFV-FHWLQOOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(3aS,6S,12aS)-6-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-6,12-dihydropyrrolo<1'',2'':4',5'>piperazino<2',1':6,1>pyrido<3,4-b>indole-4,13-(5H,12aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of desmethoxy-(+)-verruculogen TR-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a025
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,3S)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of desmethoxy-(+)-verruculogen TR-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a025