2-氨基-4,5-二甲基苯硫醇 | 100601-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二甲基苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethylbenzenethiol
• 英文别名: 2-amino-4,5-dimethylthiophenol
• CAS: 100601-29-4
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: HAHHCJDOEAKYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲基苯硫醇 在 phosphate buffer 、 D-核糖 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7,8-Dimethyl-10-D-ribitylpyrimido<5,4-b><1,4>-benzothiazine-2,4(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 7,8-Dimethyl-10-D-Ribitylpyrimido- [5,4-b][1,4]-benzothiazine-2,4(1H,3H)-dione, a Deaza-thia Analog of 1,5-Dihydroriboflavin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00129a068
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以96%的产率得到2-氨基-4,5-二甲基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  烷基，烷氧基，烷硫基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-one的合成生物学评估。

  摘要：

  合成了被1,5-苯并噻氮平骨架的稠合苯环上的烷基，烷氧基，烷硫基，羟基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-并使其血管舒张，降压和血小板聚集抑制活性进行了研究。（-）-顺-3-乙酰氧基-5- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3-二氢-8-甲基-2-（4-甲基苯基）-1,5-苯并噻嗪-4（5H ）-（（-）-13e）被选作血小板聚集的有效抑制剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1008

文献信息

• NOVEL METHINE DYES
  申请人：LANXESS Deutschland Gmbh

  公开号：US20190112486A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to novel methine dyes, methods for the preparation thereof and use thereof for dyeing plastics, especially polyamides, so as to obtain yellow to orange colourings with improved light fastness and improved thermal stability.

  本发明涉及新型甲纶染料，其制备方法和用于染色塑料，特别是聚酰胺，以获得改善光牢度和热稳定性的黄色至橙色着色。
• Catalytic Regio‐ and Stereoselective Alkene Sulfenoamination for 1,4‐Benzothiazine Synthesis
  作者：Nur‐E. Alom、Navdeep Kaur、Fan Wu、Shannon Jasmine Saluga、Wei Li

  DOI：10.1002/chem.201900549

  日期：2019.5.17

  An alkene sulfenoamination reaction with 2‐aminothiophenol is developed using iodide catalysis. This reaction renders access to useful 1,4‐benzothiazines with good functional group compatibility including both electron‐donating and electron‐withdrawing substituents. The reaction is proposed to proceed through an inversion of the polarity of the thiol functionality. Our mechanistic studies reveal that

  使用碘化物催化开发了与2-氨基硫酚的烯烃磺酰胺化反应。该反应使人们可以得到有用的具有良好官能团相容性的1,4-苯并噻嗪，包括给电子取代基和吸电子取代基。建议该反应通过硫醇官能度的极性的反转来进行。我们的机理研究表明，硫氨酸和硫基自由基途径都是合理的，并且二硫键试剂也可以在该反应中用作可行的底物。
• Synthesis and Biological Activities of New 1,4-Benzothiazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Katsutoshi MIZUNO、Hiroyuki TAWADA、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2888

  日期：——

  (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position were synthesized and tested for calcium antagonistic and calmodulin antagonistic activities. Antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats were also evaluated. In general, these compounds were rather weak calcium channel blockers, although, in contrast, many of them had moderate to potent calmodulin antagonistic activity, and 2-[3-

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。
• Elemental sulfur mediated 2-substituted benzothiazole formation from 2-aminobenzenethiols and arylacetylenes or styrenes under metal-free conditions
  作者：Guozheng Li、Jingjing Jiang、Feng Zhang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c7ob02430d

  日期：——

  An oxidative cyclization of 2-aminothiophenols and arylacetylenes or styrenes for the synthesis of 2-alkylbenzothiazoles and 2-acylbenzothiazoles has been developed. Elemental sulfur was used as the effective oxidant to give the corresponding product in good yield under metal-free conditions.

  已经开发了2-氨基苯硫酚和芳基乙炔或苯乙烯的氧化环化反应，用于合成2-烷基苯并噻唑和2-酰基苯并噻唑。在无金属的条件下，元素硫被用作有效的氧化剂，以高收率得到相应的产物。
• 1,4-benzothiazine derivatives, compositions containing them and method
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04640916A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  1,4-Benzothiazine derivatives of the formula; ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, or R.sup.1 and R.sup.2, taken together, form a 5-7 membered ring represented by ##STR2## wherein n is an integer of 3 to 5 or a 5-6 membered ring represented by ##STR3## wherein m is 1 or 2, R.sup.3 and R.sup.4 independently stand for hydrogen, halogen, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or trifluoromethyl group, R.sup.5 stands for hydrogen or a lower alkyl group, and A stands for an alkylene group or pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as prophylactic or therapeutic drugs for, among others, hypertension and ischemic cardiovascular diseases.

  1,4-苯并噻嗪衍生物的化学式为; ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立代表氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或三氟甲基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成由##STR2##所表示的5-7成员环，其中n是3到5的整数或由##STR3##所表示的5-6成员环，其中m是1或2，R.sup.3和R.sup.4独立代表氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或三氟甲基，R.sup.5代表氢或较低的烷基，A代表一种烷基基团或其药用可接受盐，可用作预防或治疗高血压和缺血性心血管疾病等疾病的药物。