4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-2-methylbutan-2-ol | 1414494-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
• 英文别名: 4-[5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]-2-methylbutan-2-ol；4-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]-2-methylbutan-2-ol
• CAS: 1414494-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AXUILAKXIVCYCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-2-methylbutan-2-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-Hydroxymethyl-furan-2-yl)-propionic acid ethyl ester 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.31 g的产率得到4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)-2-methylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  螺环二氢吡喃酮的非对映选择性还原环扩展为顺式双环醚

  摘要：

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol302813e

文献信息

• Rapid and Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Ethers via the Intramolecular Piancatelli Rearrangement
  作者：Leoni I. Palmer、Javier Read de Alaniz

  DOI：10.1021/ol303263q

  日期：2013.2.1

  The first example of a Piancatelli rearrangement of alcohols is demonstrated utilizing dysprosium(III) triflate as a catalyst to access oxaspirocycles in a highly diastereoselective manner. The cascade reaction constructs the spirocyclic ether ring system and the tertiary stereocenter in a single operation and is experimentally easy to perform.

  利用三氟甲磺酸（III）作为催化剂以高度非对映选择性的方式进入氧杂螺环，证明了醇的片卡特凯利重排的第一个例子。级联反应可在一次操作中构建螺环醚环系统和叔立体中心，并且在实验上易于实现。
• Diastereoselective Reductive Ring Expansion of Spiroketal Dihydropyranones to <i>cis</i>-Fused Bicyclic Ethers
  作者：Liangyu Zhu、Liyan Song、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/ol302813e

  日期：2012.12.7

  A novel double cascade synthetic strategy was developed for the diastereoselective syntheses of cis-fused bicyclic ethers, featuring cascade Achmatowicz rearrangement/spiroketalization and cascade spiroketal reduction/oxa-Michael cyclization. Especially, the chemo-, regio-, and diastereoselective reduction of densely functionalized spiroketal dihydropyranones, followed by oxa-Michael cyclization in

  为顺式稠合的双环醚的非对映选择性合成，开发了一种新颖的双级联合成策略，其特征在于级联的Achmatowicz重排/螺环缩合和级联的螺环缩合/ oxa-Michael环化。特别是，实现了化学，区域和非对映选择性还原的高密度官能化螺酮二氢吡喃酮，然后以一锅方式进行氧杂-迈克尔环化。