1-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione | 37944-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 37944-68-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: PDBHDKBOZXQKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基-2-硫氧代咪唑烷定-4-酮的合成和活性：新的CB1大麻素受体反向激动剂/拮抗剂的表征。

  摘要：

  肥胖和代谢综合症以及药物依赖性（尼古丁，酒精，阿片类药物）是CB（1）大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的两个主要治疗应用。在本研究中，我们报告了1,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和结构亲和性关系。这些新的1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物及其硫代等排物是通过原始途径获得的，并且对人CB（1）大麻素受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。[[（35）S] -GTPgammaS结合测定揭示了化合物在CB（1）大麻素受体上的反向激动剂特性。此外，进行分子建模研究以描绘该系列衍生物到CB（1）大麻素受体的结合模式。1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（25）和1,3-双（4-氯苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（23）是咪唑烷迄今为止，对人CB（1）大麻素受体具有最高亲和力的-2,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm050484f

文献信息

• Synthesis and Activity of 1,3,5-Triphenylimidazolidine-2,4-diones and 1,3,5-Triphenyl-2-thioxoimidazolidin-4-ones: Characterization of New CB₁ Cannabinoid Receptor Inverse Agonists/Antagonists
  作者：Giulio G. Muccioli、Johan Wouters、Caroline Charlier、Gerhard K. E. Scriba、Teresa Pizza、Pierluigi Di Pace、Paolo De Martino、Wolfgang Poppitz、Jacques H. Poupaert、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm050484f

  日期：2006.2.1

  affinity and selectivity for the human CB(1) cannabinoid receptor. A [(35)S]-GTPgammaS binding assay revealed the inverse agonist properties of the compounds at the CB(1) cannabinoid receptor. Furthermore, molecular modeling studies were conducted in order to delineate the binding mode of this series of derivatives into the CB(1) cannabinoid receptor. 1,3-Bis(4-bromophenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione

  肥胖和代谢综合症以及药物依赖性（尼古丁，酒精，阿片类药物）是CB（1）大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的两个主要治疗应用。在本研究中，我们报告了1,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和结构亲和性关系。这些新的1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物及其硫代等排物是通过原始途径获得的，并且对人CB（1）大麻素受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。[[（35）S] -GTPgammaS结合测定揭示了化合物在CB（1）大麻素受体上的反向激动剂特性。此外，进行分子建模研究以描绘该系列衍生物到CB（1）大麻素受体的结合模式。1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（25）和1,3-双（4-氯苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（23）是咪唑烷迄今为止，对人CB（1）大麻素受体具有最高亲和力的-2,4-二酮衍生物。