1-phenyl-2-dodecyn-4-one | 238424-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-dodecyn-4-one
• 英文别名: 1-Phenyldodec-2-yn-4-one
• CAS: 238424-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: DEVFBCMCJYYFNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-dodecyn-4-one 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到2-octyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔酮的串联二聚和环化：使用PdCl2（PPh3）2的3,3'-二呋喃的便捷方法。

  摘要：

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo010188k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-phenyl-2-dodecyn-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔酮的串联二聚和环化：使用PdCl2（PPh3）2的3,3'-二呋喃的便捷方法。

  摘要：

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo010188k

文献信息

• A novel palladium-catalyzed tandem dimerization and cyclization of acetylenic ketones. A convenient method for 3,3′-bifurans
  作者：Arumugasamy Jeevanandam、Kesavaram Narkunan、Charles Cartwright、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00889-8

  日期：1999.6

  Alkynones undergo rearrangement in the presence of Pd(PPh3)(4) and triethylamine in tetrahydrofuran at room temperature to give 2,5-substituted furans, but under similar conditions PdCl2(PPh3)(2) by a tandem dimerization and cyclization, gives 3,3'-bifurans predominantly. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.