N,N′-bis(4-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamide | 1610890-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N′-bis(4-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamide
• 英文别名: 2-N,6-N-bis[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1610890-45-3
• 化学式: C₂₁H₅F₁₄N₃O₂
• 分子量: 597.267
• InChiKey: XHQOWRCUAGZLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trichloro(4,4',4"-trimethoxysilanecarbonyl-2,2';2",6-terpyridine)ruthenium(II) 、 N,N′-bis(4-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamide 、 水 在 四丁基氢氧化铵 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到Ru(4,4′,4″-tricarboxy-2,2′:6′,2″-terpyridine)(N,N′-bis(4-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamidato)·3H2O
  参考文献：
  名称：

  带有染料敏化太阳能电池的双齿三齿配体的新型钌敏化剂：太阳能电池性能与配体上取代基的吸电子能力之间的关系†

  摘要：

  已经合成了五种带有双齿三齿配体（吡啶-2,6-二羧基酰胺基及其衍生物）的新型钌敏化剂（TUS敏化剂），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。与作为结构类似物和高效钌敏化剂的黑色染料相比，这些TUS敏化剂在600 nm以下的波长范围内具有更大的摩尔吸收系数。TUS敏化剂的HOMO和LUMO的能级随着正离子三齿配体上取代基的吸电子能力增加而向正方向移动。HOMO和LUMO的能级相对于取代基的Hammett常数呈线性关系。带有TUS敏化剂的DSC的性能远低于黑色染料。对于DSC中有效的电子转移反应而言，HOMO和LUMO的2个表面能级和不利的能级被认为是TUS敏化剂性能低得多的主要原因。具有TUS敏化剂的DSC的转化效率随着双阴离子三齿配体上取代基的吸电子能力的增加而增加。转换效率和由I染料的氧化形式的还原过程的驱动力之间所观察到的线性关系-表明染料再生过程是在与TUS敏化剂的DSC的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/c3dt52873a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 4-氨基七氟甲苯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N′-bis(4-trifluoromethyl-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)pyridine-2,6-dicarboxyamide
  参考文献：
  名称：

  带有染料敏化太阳能电池的双齿三齿配体的新型钌敏化剂：太阳能电池性能与配体上取代基的吸电子能力之间的关系†

  摘要：

  已经合成了五种带有双齿三齿配体（吡啶-2,6-二羧基酰胺基及其衍生物）的新型钌敏化剂（TUS敏化剂），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。与作为结构类似物和高效钌敏化剂的黑色染料相比，这些TUS敏化剂在600 nm以下的波长范围内具有更大的摩尔吸收系数。TUS敏化剂的HOMO和LUMO的能级随着正离子三齿配体上取代基的吸电子能力增加而向正方向移动。HOMO和LUMO的能级相对于取代基的Hammett常数呈线性关系。带有TUS敏化剂的DSC的性能远低于黑色染料。对于DSC中有效的电子转移反应而言，HOMO和LUMO的2个表面能级和不利的能级被认为是TUS敏化剂性能低得多的主要原因。具有TUS敏化剂的DSC的转化效率随着双阴离子三齿配体上取代基的吸电子能力的增加而增加。转换效率和由I染料的氧化形式的还原过程的驱动力之间所观察到的线性关系-表明染料再生过程是在与TUS敏化剂的DSC的速率决定步骤。

  DOI：

  10.1039/c3dt52873a

文献信息

• Novel ruthenium sensitizers with a dianionic tridentate ligand for dye-sensitized solar cells: the relationship between the solar cell performances and the electron-withdrawing ability of substituents on the ligand
  作者：Hironobu Ozawa、Shunsuke Honda、Daichi Katano、Takahito Sugiura、Hironori Arakawa

  DOI：10.1039/c3dt52873a

  日期：——

  novel ruthenium sensitizers (TUS sensitizers) with a dianionic tridentate ligand (pyridine-2,6-dicarboxyamidato and its derivatives) have been synthesized for application to dye-sensitized solar cells (DSCs). These TUS sensitizers have much larger molar absorption coefficients in the wavelength range below 600 nm compared with those of Black dye which is a structural analog and a highly efficient ruthenium

  已经合成了五种带有双齿三齿配体（吡啶-2,6-二羧基酰胺基及其衍生物）的新型钌敏化剂（TUS敏化剂），用于染料敏化太阳能电池（DSC）。与作为结构类似物和高效钌敏化剂的黑色染料相比，这些TUS敏化剂在600 nm以下的波长范围内具有更大的摩尔吸收系数。TUS敏化剂的HOMO和LUMO的能级随着正离子三齿配体上取代基的吸电子能力增加而向正方向移动。HOMO和LUMO的能级相对于取代基的Hammett常数呈线性关系。带有TUS敏化剂的DSC的性能远低于黑色染料。对于DSC中有效的电子转移反应而言，HOMO和LUMO的2个表面能级和不利的能级被认为是TUS敏化剂性能低得多的主要原因。具有TUS敏化剂的DSC的转化效率随着双阴离子三齿配体上取代基的吸电子能力的增加而增加。转换效率和由I染料的氧化形式的还原过程的驱动力之间所观察到的线性关系-表明染料再生过程是在与TUS敏化剂的DSC的速率决定步骤。