2-(azidomethyl)-4,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1212056-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-4,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1212056-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: XUEJJMHFSKOYNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 2-(azidomethyl)-4,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-benzyl-1-[(4,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Huisgen（3 + 2）环加成反应的应用：1-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基-甲基[1,2,3]-三唑的合成及其抗结核性评估

  摘要：

  1,4-二取代-1,2,3-三唑（3 – 27）是通过不同的2-（叠氮甲基）-二氢萘（苯并）呋喃（2a，2b，2c和2d）的[3 + 2]环加成合成的与不同的炔烃。筛选所有化合物针对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。化合物2a中，7，9，12和14种与MIC显示抗结核活性范围从12.5至3.12微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.036
• 作为产物：
  描述：

  2-(Iodomethyl)-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-(azidomethyl)-4,7-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Huisgen（3 + 2）环加成反应的应用：1-（2,3-二氢苯并呋喃-2-基-甲基[1,2,3]-三唑的合成及其抗结核性评估

  摘要：

  1,4-二取代-1,2,3-三唑（3 – 27）是通过不同的2-（叠氮甲基）-二氢萘（苯并）呋喃（2a，2b，2c和2d）的[3 + 2]环加成合成的与不同的炔烃。筛选所有化合物针对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性。化合物2a中，7，9，12和14种与MIC显示抗结核活性范围从12.5至3.12微克/毫升。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.036