(S)-2-benzyl-butan-1,4-diol | 190185-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-butan-1,4-diol
• 英文别名: (2S)-benzylbutane-1,4-diol；(2S)-2-benzylbutane-1,4-diol
• CAS: 190185-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: MZSIQTVSNURLNU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (S)-2-benzyl-butan-1,4-diol 在 四氧化钌 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  伏马毒素B 1酯功能的绝对立体化学

  摘要：

  合成与三碳烯丙酸（TCA）相关的旋光性γ-内酯，并将其与来自伏马菌素B 1的C-14和C-15上两个侧链TCA酯的相同内酯的相关性已确定这些酯具有R配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00824-2
• 作为产物：
  描述：

  S-2-苄基琥珀酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 (S)-2-benzyl-butan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  伏马毒素B 1酯功能的绝对立体化学

  摘要：

  合成与三碳烯丙酸（TCA）相关的旋光性γ-内酯，并将其与来自伏马菌素B 1的C-14和C-15上两个侧链TCA酯的相同内酯的相关性已确定这些酯具有R配置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00824-2

文献信息

• Concise Synthesis of (+)-β-Benzyl γ-Butyrolactones from Butynediol
  作者：Stefan Kamlage、Michael Sefkow、Nicole Zimmermann、Martin G. Peter

  DOI：10.1055/s-2002-19339

  日期：——

  The synthesis of optically active β-benzyl-γ-butyrolactones from butynediol via four transition metal catalysed reactions is reported. Key reactions are the hitherto unknown enantioselective hydrogenation of 2-benzyl-2-buten-1,4-diols using Ir(I)-phosphinooxazoline catalysts and the regiocontrolled oxidation of the resulting 2-benzyl-1,4-butanediols to the β-substituted butyro-lactones.

  报道了通过四种过渡金属催化反应从丁炔二醇合成光学活性 β-苄基-γ-丁内酯。关键反应是迄今为止未知的使用 Ir(I)-膦基恶唑啉催化剂对 2-苄基-2-丁烯-1,4-二醇进行对映选择性氢化，以及将所得 2-苄基-1,4-丁二醇区域控制氧化为 β-取代的丁内酯。
• Gagnon, Rene; Grogan, Gideon; Groussain, Esther, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 20, p. 2527 - 2528
  作者：Gagnon, Rene、Grogan, Gideon、Groussain, Esther、Pedragosa-Moreau, Sandrine、Richardson, Paul F.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to a homochiral fumaramide derived from Oppolzer’s sultam
  作者：Gary P. Reid、Kieron W. Brear、David J. Robins

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.010

  日期：2004.3

  Conjugate addition of Grignard reagents to N,N'-fumaroylbis[(2R)-bornane-10,2-sultam] 1 occurred with moderate to high levels of diastereoselectivity. Diastereomeric excesses were estimated by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures and enantiomeric excesses from F-19 NMR spectra of the bis Mosher esters of the diols produced by reductive cleavage of the succinamides. Saponification of the succinamides gave the corresponding (R)-succinic acids with ees up to 92% showing that addition of the Grignard reagents takes place selectively on the re-face of 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.