4-phenyl-1-(2-thienyl)-2-butyn-1-ol | 364765-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2-thienyl)-2-butyn-1-ol
• CAS: 364765-22-0
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: QUMMJBSGNSLARA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(2-thienyl)-2-butyn-1-ol 在 碘 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(2,3-diiodo-1,4-dihydronaphthalen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的亲电环化反应，可轻松合成二碘代二氢萘和萘。

  摘要：

  通过各种芳基炔丙醇的亲电碘环化，已经开发出了一种简便，有效且通用的合成方法，可用于多种2,3-二碘化的1,4-二氢噻吩和萘。所得产物2p可用于合成红荧烯中间体。

  DOI：

  10.1039/c0cc05442a
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-苯-1-丙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyl-1-(2-thienyl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的亲电环化反应，可轻松合成二碘代二氢萘和萘。

  摘要：

  通过各种芳基炔丙醇的亲电碘环化，已经开发出了一种简便，有效且通用的合成方法，可用于多种2,3-二碘化的1,4-二氢噻吩和萘。所得产物2p可用于合成红荧烯中间体。

  DOI：

  10.1039/c0cc05442a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Tandem Dimerization and Cyclization of Acetylenic Ketones:  A Convenient Method for 3,3‘-Bifurans Using PdCl₂(PPh₃)₂
  作者：Arumugasamy Jeevanandam、Kesavaram Narkunan、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1021/jo010188k

  日期：2001.9.1

  Alkynones undergo tandem dimerization and cyclization in the presence of PdCl2(PPh3)2 and triethylamine in tetrahydrofuran at room temperature to give 3,3'-bifurans predominantly. Other palladium catalysts while under similar conditions, by rearrangement, lead to 2,5-disubstituted furans. This distinguished property of PdCl2(PPh3)2 has been attributed to the involvement of hydridopalladium halide.

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。