N-(4-hydroxyphenyl)-4-(2,5-dichlorophenyl)-1,3-thiazole-2-amine | 67473-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)-4-(2,5-dichlorophenyl)-1,3-thiazole-2-amine
• 英文别名: 4-[4-(2,5-dichloro-phenyl)-thiazol-2-ylamino]-phenol；N-aryl-4-aryl-1,3-thiazole-2-amine, 11；4-[[4-(2,5-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]amino]phenol
• CAS: 67473-46-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂OS
• 分子量: 337.229
• InChiKey: WKBNIIONWVCXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对羟基苯基)-2-硫脲 、 2-氯-1-(2,5-二氯苯基)乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)-4-(2,5-dichlorophenyl)-1,3-thiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-（取代的苯胺基）4-（取代的苯基）噻唑的合成。

  摘要：

  通过将2-卤代酮与取代的硫脲缩合来合成2-（取代的苯胺基）4-（取代的苯基）噻唑。对某些化合物的生物学筛选显示了降血糖和高血糖活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600670447

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of N-aryl-4-aryl-1,3-Thiazole-2-Amine Derivatives as Direct 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Jeehee Suh、Eul Kgun Yum、Hyae Gyeong Cheon、Young Sik Cho

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01371.x

  日期：2012.7

  Biological evaluation of N‐aryl‐4‐aryl‐1,3‐thiazole‐2‐amine derivatives was examined for anti‐inflammatory activity in in vitro and in vivo assays. The thiazole compounds showed direct inhibition of 5‐lipoxygenase (LOX) that is a key enzyme of leukotrienes synthesis and involved in the inflammation‐related diseases, including asthma and rheumatoid arthritis. To optimize biological activity, we synthesized 1

  在体外和体内试验中，对N-芳基-4-芳基-1,3-噻唑-2-胺衍生物进行了生物学评估，以评估其抗炎活性。噻唑化合物显示出对5-脂氧合酶（LOX）的直接抑制，这是白三烯合成的关键酶，并参与炎症相关疾病，包括哮喘和类风湿关节炎。为了优化生物活性，我们合成了1,3-噻唑-2-胺衍生物，并研究了结构和活性之间的关系。尤其是，N-（3,5-二甲基苯基）-4-（4-氯苯基）-1,3-噻唑-2-胺被证明具有有效的抗炎活性，可作为5-LOX抑制剂。
• THAKAR K. A.; GOSWAMI D. D.; CHOUDHARI S. R., J. PHARM. SCI., 1978, 67, NO 4, 587-589
  作者：THAKAR K. A.、 GOSWAMI D. D.、 CHOUDHARI S. R.

  DOI：——

  日期：——