(S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-[(3-methylbut-2-enyl)diphenylsilanyl]isoserinate | 677764-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-[(3-methylbut-2-enyl)diphenylsilanyl]isoserinate
• CAS: 677764-54-4
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₅Si
• 分子量: 503.67
• InChiKey: AQOHSFYNEIVBLE-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-[(3-methylbut-2-enyl)diphenylsilanyl]isoserinate 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (3S,4S,6R)-1-N-(benzyloxycarbonyl)-3,4-diacetoxy-5,5-dimethyl-6-hydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  拟糖和羟基化哌啶的合成中的碳化硅烯环化。

  摘要：

  我们描述了α-甲硅烷氧基醛的硅拴系热烯丙基转移反应的两种应用。从形式上讲，这些过程可以被认为是硅烷化的羰基烯反应，其中硅系链在羰基烯丙基化的同时被转移到醛氧中。在第一个申请中，具有侧链氮官能团的等腰底物被精制为二羟基哌啶。在第二申请中，将环己二烯基转移的产物引入到例如甘露糖的碳环类似物上。在这两个系列中，均硅烯反应是在不添加路易斯酸的情况下进行的，是热发生的，并且都是立体定向的和高度立体选择性的。

  DOI：

  10.1021/jo050644v
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲基-2-丁烯基)三苯基锡烷 在 正丁基锂 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (S)-methyl N-(benzyloxycarbonyl)-O-[(3-methylbut-2-enyl)diphenylsilanyl]isoserinate
  参考文献：
  名称：

  Ene cyclisations of α-(prenyl)dialkylsilyloxy aldehydes: formation and oxidative cleavage of oxasilacyclohexanols

  摘要：

  介绍了多种合成具有预乙缩醛侧链的硅α-硅氧基醛的路线。这些化合物在温和的Lewis酸性条件下表现出立体选择性的碳基烯-环化反应，并且所得到的硅杂环可以裂解生成功能化的三醇的单一对映体。

  DOI：

  10.1039/b306922m