benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-propylamine | 137275-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-propylamine
• 英文别名: 5-(3-aminopropoxy)-1,3-benzodioxol；3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)propan-1-amine；3-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)propan-1-amine
• CAS: 137275-84-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: IXVUANBIMOCKTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-propylamine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (S)-N-[3-(benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-propyl]-N-[3-(2-bromo-phenoxy)-2-hydroxy-propyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular C−O Bond Formation

  摘要：

  A number of oxygen heterocycles were synthesized using the palladium-catalyzed intramolecular etherification of aryl halides by employing di-tert-butylphosphinobiaryl ligands. The reaction proceeds under mild conditions using weak bases such as Cs2CO3 or K3PO4. A variety of functional groups are tolerated in the reaction. and enantioenriched alcohols can be coupled without erosion of optical purity. The mildness of the reaction conditions allows for the use of polyfunctionalized substrates. This method was used as the key step in the synthesis of MKC-242, an antidepressant currently in clinical trials. The synthesis of MKC-242 was achieved in 40% overall yield from commercially available sesamol and acrylonitrile,

  DOI：

  10.1021/ja012046d
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-propylamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成高效和选择性的人类过氧化物酶体增殖物激活受体α激动剂。

  摘要：

  苯并恶唑，苯氧基烷基侧链和苯氧基丁酸的组合被确定为高度有效和选择性的人类过氧化物酶体增殖物激活受体α（PPARalpha）激动剂。描述了代表性化合物的合成，结构-活性关系（SAR）研究和体内活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.066
• 作为试剂：
  描述：

  benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-propylamine 、 (R)-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4] dioxin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-propylamine 作用下， 生成 (S)-5-[3-[(1,4-benzodioxan-2-ylmethyl)amino]propoxy]-1,3-benzodioxole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Optically active alkylenedioxybenzene derivatives and their use in

  摘要：

  提供了公式为：##STR1##的光学活性的烷基二氧苯衍生物，其中m是2-5的整数，n是1-3的整数，以及其酸盐加成物。还提供了一种含化合物(I)或外消旋体的药物组合物，并通过向该动物投与上述化合物(I)的方法来治疗温血动物的焦虑。

  公开号：

  US05168099A1

文献信息

• 不对称C-O偶联化合物的合成方法及其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN105524039B

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明公开了一种不对称C‑O偶联化合物的合成方法及其应用，属于化学合成技术领域。该方法在催化剂、配体L的存在下，使式Ⅰ化合物反应生成式Ⅱ化合物。并且该方法无论对一级醇、二级醇或三级醇均有很好的作用，具有底物适用范围广、收率高、反应条件简单的优点，能够广泛的用于含手性芳醚及氧杂环结构的化合物合成中，如可用于制备奥沙莫唑坦、WB4101和派罗克生中，得到高光学纯度的产物。
• Use of 5-HTiA receptor ligands for the treatment of glaucoma
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0771563A2

  公开（公告）日：1997-05-07

  This invention is aimed at providing a novel medicine for oculopathy, which has as an active component thereof a 5-HT1A receptor ligand such as, for example, an alkylene dioxybenzene derivative represented by the following formula (I) (wherein m represents an integer in the range of 2 - 5 and n an integer in the range of 1 - 3), a racemate thereof, or an acid added salt thereof.

  本发明旨在提供一种治疗眼病的新型药物，其活性成分为 5-HT1A 受体配体，例如下式 (I) 所代表的亚烷基二苯衍生物（其中 m 代表 2 - 5 范围内的整数，n 代表 1 - 3 范围内的整数）、其外消旋物或其酸加盐。 (其中 m 代表 2 - 5 范围内的整数，n 代表 1 - 3 范围内的整数）、其外消旋物或其酸加盐。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Aryl C–O Bond Formation with SDP(O) Ligand: Enantioselective Synthesis of (2,3-Dihydrobenzo[<i>b</i>][1,4]dioxin-2-yl)methanols
  作者：Jialing Shi、Ting Wang、Yusha Huang、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu、Qian Cai

  DOI：10.1021/ol5036613

  日期：2015.2.20

  Employing a chiral spirodiphosphine monoxide ligand with 1,1'-spirobiindane backbone (SDP(O)), a desymmetrization strategy of Pd-catalyzed intramolecular asymmetric aryl C-O coupling of 2-(2-halophenoxy)propane-1,3-diols, was developed. The SDP(O) ligand shows much better results than its SDP counterpart. The protocol provides an efficient and highly enantioselective method for the synthesis of 2-hydroxymethyl-1,4-benzodioxanes. Density functional theory studies provide a model that accounts for the origin of the enantioselectivity.
• Drugs Fut. 1997, 22, 225
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Med. Chem. 1977, 20, 880-885
  作者：

  DOI：——

  日期：——