5-benzylidene-2-ethoxycarbonylmethylene-4-thiazolidinone | 27653-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzylidene-2-ethoxycarbonylmethylene-4-thiazolidinone
• 英文别名: ethyl 2-(5-benzylidene-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetate；2-Ethoxycarbonylmethylen-5-benzyliden-thiazolid-4-on；5-Benzyliden-2-ethoxycyrbonylmethylen-4-oxo-tetrahydrothiazol；(5-benzylidene-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(5-benzylidene-4-oxo-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 27653-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 275.328
• InChiKey: PAPMRCHNALEZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-2-ethoxycarbonylmethylene-4-thiazolidinone 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-7-benzylidene-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrano<3',2':4,5>pyrrolo<2,1-b>thiazol-8-one
  参考文献：
  名称：

  El-Shafei, Ahmed K.; El-Sayed, Ahmed M.; Abdel-Ghany, Hossam, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 3, p. 193 - 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-ethoxycarbonylmethylidene-4,5-dihydro-4-thiazolinone 生成 5-benzylidene-2-ethoxycarbonylmethylene-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  A simple, facile and greener route to thiazolo[3,2- c ]pyrimidinones in semi-aqueous medium and their antibacterial properties

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2024.2314597

文献信息

• Reaction of 5-arylmethylene-2-thioxo-4-thiazolidinones with some phosphonium ylides. Synthesis of thiazolidino[4,5-x]-fused compounds
  作者：Wafaa M. Abdou、El-Sayed M.A. Yakout、Neven A.F. Ganoub

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00705-d

  日期：1995.10

  triethylamine led to the formation of the pyrone derivatives (8). Reaction of 4a,b with oxoylide (5c), afforded the pyranderivatives (10). On the contrary, the reaction of 4a,b with 5d underwent 1,2-addition reaction to yield the new ylides (12a,b) as a sole reaction product. Except the last reaction of 4a,b with 5d, other reactions afforded, in each instance, the olefinated products (9a–d) and (11a

  已对标题化合物（4a）和（4b）与某些磷鎓叶立德（5a–d）的反应进行了相当详细的研究。在回流的乙酸乙酯中，在三乙胺存在下，在噻唑烷酮（4a ，b）上使用维蒂希试剂（5a，b），共轭二氢呋喃[2,3 - d ]噻唑-2（3H）-ones（7a在回流的甲苯中以及在三乙胺的存在下进行反应时获得了-d），从而导致了吡喃酮衍生物的形成（8）。的反应图4A，4B与oxoylide（图5c），得到pyranderivatives（10）。相反，使4a，b与5d反应进行1，2-加成反应，以产生作为唯一反应产物的新叶立德（12a，b）。除了4a，b与5d的最后反应外，其他反应在每种情况下均以11-18％的产率提供烯化产物（9a–d）和（11a，b）。
• A New, Convenient Synthesis of 7<i>H</i>-Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives from α-Cyanocinnamic Esters and Mercaptoacetic Ester
  作者：S. KAMBE、K. SAITO、H. KISHI、T. HAYASHI、A. SAKURAI

  DOI：10.1055/s-1977-24595

  日期：——