1-[(styryl)methylene]-3-oxo-pyrazolidin-1-ium-2-ide | 62664-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(styryl)methylene]-3-oxo-pyrazolidin-1-ium-2-ide
• 英文别名: 1-(3-Oxo-4,5-dihydropyrazol-1-ium-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ide；2-cinnamylidene-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 62664-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZDWUFNDKQGRCKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 、 1-[(styryl)methylene]-3-oxo-pyrazolidin-1-ium-2-ide 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到rac-(5S,6R,7S)-6-methyl-6-nitro-7-phenyl-5-styryltetrahydro-1H,5H-pyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free and Stereoselective Synthesis of N,N-Bicyclic Pyrazolidinone Derivatives

  摘要：

  A catalyst-free and stereoselective cycloaddition of pyrazolidin-3-one-derived azomethine imine to trans-beta-nitrostyrene is described, which allows versatile, efficient and highly enantioselective synthesis of N,N-bicyclic pyrazolidinone derivatives.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316890
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 肉桂醛 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到1-[(styryl)methylene]-3-oxo-pyrazolidin-1-ium-2-ide
  参考文献：
  名称：

  偶氮亚胺亚胺与1-炔基菲歇尔碳配合物的高度区域选择性[3 + 2]环化反应对功能化的N，N-双环吡唑并丁-3-酮

  摘要：

  在温和条件下，已成功实现了对亚甲亚胺亚胺的高度区域选择性[3 + 2]环加成反应生成1-炔基菲舍尔卡宾配合物。将新形成的吡唑并吡唑酮卡宾配合物与吡啶-N-氧化物或硝酸铈铵进行氧化脱金属，可以有效地提供吡唑并吡唑酮衍生物以及环丙-2-烯酮和三取代的1 H-吡唑，为制备新的途径提供了一条新颖的途径。通用的官能化的N，N-双环吡唑烷基-3-酮。

  DOI：

  10.1021/ol201139w

文献信息

• Thermal 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with alkynes affording N,N-bicyclic pyrazolidinones under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Yang、Jing-Fang Wang、Li-Jie Peng、Xiao-Lin You、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.030

  日期：2016.11

  A metal and catalyst free 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with internal alkynes has been developed. Various N,N-bicyclic pyrazolidinones could be prepared quickly under microwave irradiation in moderate to excellent yields (up to 96%). A wide range of azomethine imines and electron-deficient internal alkynes were applicable to this reaction. In addition, gram-scale reaction

  已开发出无金属和无催化剂的偶氮甲亚胺与内部炔烃的1,3-偶极环加成反应。可以在微波辐射下以中等至优异的产率（高达96％）快速制备各种N，N-双环吡唑啉酮。各种各样的偶氮甲亚胺和电子不足的内部炔烃可用于该反应。此外，通过容易地转化N，N-双环吡唑烷酮，可以实现克级反应，并且可以得到完全取代的吡唑。这种环境友好的偶极环加成因其条件简单和广泛的结构多样性而著称。
• 一种手性含磷吡唑啉酮化合物的合成方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN103923121B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种手性含磷吡唑啉酮化合物的合成方法，具体为以吡唑烷酮亚胺与二芳基磷氧或者亚磷酸二甲酯为反应物，在手性多功能手性方酰胺催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• Group 11 Metal Amide-Catalyzed Asymmetric Cycloaddition Reactions of Azomethine Imines with Terminal Alkynes
  作者：Takaki Imaizumi、Yasuhiro Yamashita、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja311150n

  日期：2012.12.12

  We developed a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with terminal alkynes catalyzed by group 11 metal amides to provide N,N-bicyclic pyrazolidinone derivatives. This reaction afforded the cycloadducts in a unique 5,7-disubstituted manner. Furthermore, we succeeded in applying this catalysis to asymmetric reactions, and the desired heterocycles were produced in high yields with exclusive

  我们开发了由 11 族金属酰胺催化的偶氮甲碱亚胺与末端炔烃的 1,3-偶极环加成反应，以提供 N,N-双环吡唑烷酮衍生物。该反应以独特的 5,7-二取代方式提供环加合物。此外，我们成功地将这种催化应用于不对称反应，并以高产率生产了所需的杂环，具有独特的区域选择性和高对映选择性。机理研究阐明了决定区域选择性的逐步反应途径和关键特征。
• Highly Regioselective [3 + 2] Annulation of Azomethine Imines with 1-Alkynyl Fischer Carbene Complexes to Functionalized <i>N</i>,<i>N</i>-Bicyclic Pyrazolidin-3-ones
  作者：Ning Luo、Zhaoyan Zheng、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/ol201139w

  日期：2011.7.1

  The highly regioselective [3 + 2] cycloaddition of azomethine imines to 1-alkynyl Fischer carbene complexes has been successfully realized under mild conditions. Oxidative demetalation of the newly formed pyrazolo-pyrazolone carbene complexes with pyridine-N-oxide or ceric ammonium nitrate efficiently afforded pyrazolo-pyrazolone derivatives as well as cycloprop-2-enone and trisubstituted 1H-pyrazoles

  在温和条件下，已成功实现了对亚甲亚胺亚胺的高度区域选择性[3 + 2]环加成反应生成1-炔基菲舍尔卡宾配合物。将新形成的吡唑并吡唑酮卡宾配合物与吡啶-N-氧化物或硝酸铈铵进行氧化脱金属，可以有效地提供吡唑并吡唑酮衍生物以及环丙-2-烯酮和三取代的1 H-吡唑，为制备新的途径提供了一条新颖的途径。通用的官能化的N，N-双环吡唑烷基-3-酮。
• Catalyst-Free and Stereoselective Synthesis of N,N-Bicyclic Pyrazolidinone Derivatives
  作者：Desuo Yang、Mingjin Fan、Haiyun Zhu、Yaning Guo、Jiangtao Guo

  DOI：10.1055/s-0032-1316890

  日期：——

  A catalyst-free and stereoselective cycloaddition of pyrazolidin-3-one-derived azomethine imine to trans-beta-nitrostyrene is described, which allows versatile, efficient and highly enantioselective synthesis of N,N-bicyclic pyrazolidinone derivatives.