{2,2,2',2'-tetramethyl[4,4-bi(1,3-dioxolane)]-5,5'-diyl}bis(diphenylmethanol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {2,2,2',2'-tetramethyl[4,4-bi(1,3-dioxolane)]-5,5'-diyl}bis(diphenylmethanol)
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(4S,5R)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: AGZVEIBBHCXNRH-UTRLAFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenylacryloyl chloride 、 {2,2,2',2'-tetramethyl[4,4-bi(1,3-dioxolane)]-5,5'-diyl}bis(diphenylmethanol) 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(2E,2'E)-{(4S,4'R,5R,5'S)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolane)]-5,5'-diyl}bis(diphenylmethanolyl) bis(2-methyl-3-phenylacrylate)
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-酒石酸二甲酯和半乳糖酸衍生的伯、仲和叔二醇的不饱和二酯的合成

  摘要：

  二烯的对称不饱和二酯的制备首先是由α,β-不饱和酸和苯甲酰氯得到的混合酸酐与二醇3（初级）、5（次级）和7（初级）反应，即山口-然而，SantaLucia 的方法只能定量获得二醇 5 和 7 的对称二丙烯酸酯。在研究的其他十个案例中，反应导致难以分离的对称和不对称二酯混合物。混合酸酐不与叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 反应。在所研究的 12 个案例中，所需对称二酯的平均产率为 54%。发现二醇与不饱和酸酐的酰化是一种极好的方法，可生成二醇 3、5、5 的对称不饱和二酯。7 作为唯一的反应产物，平均产率为 83%。不幸的是，该方法不能应用于衍生自叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 的二酯。研究的第三种方法是用 nBuLi 的乙醚溶液制备的醇盐与不饱和酰氯在 –50 °C 下的反应，即，Kaiser-Woodruff 协议。发现这是测试的三种方法中最好的。该方法成功应用于合成衍生自二醇

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300130
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 diethyl 2,3:4,5-di-O-isopropylidenegalactarate 在 碘 、 magnesium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到{2,2,2',2'-tetramethyl[4,4-bi(1,3-dioxolane)]-5,5'-diyl}bis(diphenylmethanol)
  参考文献：
  名称：

  由 (+)-酒石酸二甲酯和半乳糖酸衍生的伯、仲和叔二醇的不饱和二酯的合成

  摘要：

  二烯的对称不饱和二酯的制备首先是由α,β-不饱和酸和苯甲酰氯得到的混合酸酐与二醇3（初级）、5（次级）和7（初级）反应，即山口-然而，SantaLucia 的方法只能定量获得二醇 5 和 7 的对称二丙烯酸酯。在研究的其他十个案例中，反应导致难以分离的对称和不对称二酯混合物。混合酸酐不与叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 反应。在所研究的 12 个案例中，所需对称二酯的平均产率为 54%。发现二醇与不饱和酸酐的酰化是一种极好的方法，可生成二醇 3、5、5 的对称不饱和二酯。7 作为唯一的反应产物，平均产率为 83%。不幸的是，该方法不能应用于衍生自叔二醇 4 (TADDOL) 和 8 的二酯。研究的第三种方法是用 nBuLi 的乙醚溶液制备的醇盐与不饱和酰氯在 –50 °C 下的反应，即，Kaiser-Woodruff 协议。发现这是测试的三种方法中最好的。该方法成功应用于合成衍生自二醇

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300130