tert-butyl-[(2E)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane | 181528-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl-[(2E)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 181528-69-8
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂Si
• 分子量: 325.567
• InChiKey: HOKCYZKETFYDGS-JMPLCFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2E)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,6S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-(furan-3-yl)-3-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Aznar, Fernando; Ribas, Cristina, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 805 - 811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 (E)-tert-butyldimethyl((3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)oxy)silane 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以45%的产率得到tert-butyl-[(2E)-4-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Aznar, Fernando; Ribas, Cristina, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 805 - 811

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Chiral 2-Amino-1,3-butadienes with Nitroalkenes:  Synthesis of Enantiomerically Pure 4-Nitrocyclohexanones¹
  作者：José Barluenga、Fernando Aznar、Cristina Ribas、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/jo970237m

  日期：1997.10.1

  2-Amino-1,3-butadienes bearing commercially available S-(+)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine as chiral auxiliary undergo a [4 + 2] cycloaddition reaction with nitroalkenes to furnish 4-nitrocyclohexanones upon hydrolysis of the resulting enamine. The cycloadducts are obtained with good yields and very high enantiomeric excesses. The reaction has been performed with aromatic and aliphatic conjugated nitroalkenes. Moreover, a 2-amino diene which features a (Z) double bond undergoes a Michael addition reaction with nitroalkenes, which gives rise to open chain compounds with high enantioselectivity. After acidic hydrolysis, the open chain compounds cyclize to form chiral substituted furans.
• Barluenga, Jose; Aznar, Fernando; Ribas, Cristina, Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 805 - 811
  作者：Barluenga, Jose、Aznar, Fernando、Ribas, Cristina、Valdes, Carlos、Fernandez, Monica、et al.

  DOI：——

  日期：——