3-(trichloroethenyl)coumarin | 96964-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(trichloroethenyl)coumarin
• 英文别名: 3-(trichlorovinyl)coumarin；3-(1,2,2-Trichloroethenyl)chromen-2-one
• CAS: 96964-85-1
• 化学式: C₁₁H₅Cl₃O₂
• 分子量: 275.519
• InChiKey: WKOLHFXTFNDQPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,3-trichloro-4-(2-hydroxyphenyl)cyclobutene-1-carboxylate 生成 3-(trichloroethenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  NONOYAMA SHINJI; YONEZAWA NORIYUKI; SAIGO KAZUHIKO; HASEGAWA MASAKI; IITA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 349-354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dichlorocyclobuta[<i>b</i>]benzofuran-2a-carboxylic Derivatives and 3-(Trichloroethenyl)coumarin through Cross Photocycloadduct of Coumarin and Tetrachloroethylene
  作者：Shinji Nonoyama、Noriyuki Yonezawa、Kazuhiko Saigo、Masaki Hasegawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1246/bcsj.60.349

  日期：1987.1

  Photoirradiation of coumarin and tetrachloroethylene with a high-pressure mercury lamp through Pyrex filter in the presence of benzene and benzophenone gave cross cycloadduct (3) in a moderate yield. By treatment with bases or nucleophiles at room temperature, 3 underwent ring-contraction reaction through lactone-opening, cyclobutene formation, and intramolecular SN2′ displacement to yield dichlor

  在苯和二苯甲酮的存在下，使用高压汞灯通过 Pyrex 过滤器对香豆素和四氯乙烯进行光照射，得到中等产率的交叉环加合物 (3)。通过在室温下用碱或亲核试剂处理，3 通过内酯开环、环丁烯形成和分子内 SN2' 置换进行缩环反应，专门生成二氯环丁 [b] 苯并呋喃羧酸衍生物。通过使用非亲核碱，3-(三氯乙烯基)香豆素通过环丁烯中间体的[2+2]环化反应以良好的收率替代地获得。
• Synthesis of dichlorocyclobuta[b]benzofuran-2a-carboxylic derivatives and 3-(trichlorovinyl)coumarin through the cross photocycloadduct of coumarin and tetrachloroethylene
  作者：Noriyuki Yonezawa、Shinji Nonoyama、Kazuhiko Saigo、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1021/jo00216a054

  日期：1985.8
• YONEZAWA, NORIYUKI;NONOYAMA, SHINJI, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 16, 3026-3028
  作者：YONEZAWA, NORIYUKI、NONOYAMA, SHINJI

  DOI：——

  日期：——