(E)-3-(4-chlorophenyl)-2-styrylquinazolin-4(3H)-one | 115781-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-styrylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-p-chlorophenyl-2-styryl-3,4-dihydro-4-quinazolone；3-(4-chlorophenyl)-2-[(E)-styryl]quinazolin-4-one；3-(4-chlorophenyl)-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinazolin-4-one
• CAS: 115781-69-6
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂O
• 分子量: 358.827
• InChiKey: AVUUTAYIVUTNRY-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基苯甲酸 在 sodium acetate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-styrylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Jain; Mukerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 10, p. 645 - 646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and structure–activity relationship of 2-styrylquinazolones as anti-tubercular agents
  作者：Pradeep S. Jadhavar、Tejas M. Dhameliya、Maulikkumar D. Vaja、Dinesh Kumar、Jonnalagadda Padma Sridevi、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.012

  日期：2016.6

  2-Styrylquinazolones are reported as a novel class of potent anti-mycobacterial agents. Forty-six target compounds have been synthesized using one pot reaction involving isatoic anhydride, amine, and triethyl orthoacetate followed by aldehyde to construct the 2-styrylquinazolone scaffold. The anti-mycobacterial potency of the compounds was determined against H37Rv strain. Twenty-six compounds exhibited

  据报道2-苯乙烯基喹唑啉酮是一类新型的有效的抗分枝杆菌药。使用一锅反应合成了46种目标化合物，该反应包括等角酸酐，胺和原乙酸三乙酯，然后通过醛来构建2-苯乙烯基喹唑酮骨架。测定了化合物对H 37 Rv株的抗分枝杆菌效力。26种化合物的抗Mtb活性在0.40–6.25μg/ mL的范围内。三种化合物8c，8d和8ab的MIC均为0.78μg/ mL，并且对治疗指数> 64的HEK 293T细胞系无毒（在50μg/ mL处抑制<50％）。最有效的化合物8ar显示MIC为0.40μg/ mL，治疗指数> 125。已经建立了这类化合物的早期结构活性关系。计算研究表明这些化合物与青霉素结合蛋白（PBPs）结合的可能性。
• Kumar, Pradeep; Mukerjee, Arya K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 1, p. 24 - 26
  作者：Kumar, Pradeep、Mukerjee, Arya K.

  DOI：——

  日期：——
• DEODHAR, K. D.;SAMANT, S. D.;PEDNEKAR, S. R.;KANEKAR, D. S.;INAMDAR, A. A+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 1, 67-68
  作者：DEODHAR, K. D.、SAMANT, S. D.、PEDNEKAR, S. R.、KANEKAR, D. S.、INAMDAR, A. A+

  DOI：——

  日期：——
• KUMAR, PRADEEP;MUKERJEE, ARYA, K., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 1, 24-26
  作者：KUMAR, PRADEEP、MUKERJEE, ARYA, K.

  DOI：——

  日期：——
• JAIN, ARCHANA;MUKERJEE, ARYA K., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 10, 645-646
  作者：JAIN, ARCHANA、MUKERJEE, ARYA K.

  DOI：——

  日期：——