2-nitro 2-p-nitrobenzyl propane-1,3-diol | 90870-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro 2-p-nitrobenzyl propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-nitro-2-(4-nitro-benzyl)-propane-1,3-diol；2-Nitro-2-(4-nitro-benzyl)-propan-1,3-diol；2-Nitro-2-[(4-nitrophenyl)methyl]propane-1,3-diol
• CAS: 90870-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆
• 分子量: 256.215
• InChiKey: YXRICJAHOTTYPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro 2-p-nitrobenzyl propane-1,3-diol 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 3-benzylamino-2-nitro-2-(4-nitro-benzyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Eckstein; Urbanski, Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1175,1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl 5-nitro 5-p-nitrobenzyl 1,3-dioxane 在 Dowex 50X 8-50H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-nitro 2-p-nitrobenzyl propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1在杂环上：IV：在二甲基-2,2硝基-5二恶烷-1,3中重新活化

  摘要：

  通过S RN 1反应与2,2-二甲基5-硝基1,3的盐制备2-烷基2-硝基1,3-丙二醇，2-亚烷基1,3-丙二醇和2-二亚烷基1,3-丙二醇-二恶烷和酸催化裂解所产生的缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98882-8

文献信息

• Lipase-Catalyzed Desymmetrization of Quaternary Carbon-Containing 1,3-Propanediols: A New Entry to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Serine Analogues
  作者：Guo-Qiang Lin、Ping Tian、Ming-Hua Xu、Zhi-Qian Wang、Zu-Yi Li

  DOI：10.1055/s-2006-939713

  日期：——

  A new approach to the asymmetric synthesis of α-substituted serine analogues was developed. The method utilizes a lipase-catalyzed esterification desymmetrization protocol. In the presence of PPL, a series of benzyl-substituted quaternary 2-nitropropane-1,3-diols were successfully desymmetrized by selective acetylation in very good yields and enantioselectivities (up to 95% ee).

  开发了一种新的α取代丝氨酸类似物不对称合成方法。该方法利用脂肪酶催化的酯化去对称化方案。在 PPL 存在下，一系列苄基取代的季铵 2-硝基丙烷-1,3-二醇通过选择性乙酰化成功地去对称化，具有非常好的产率和对映选择性（高达 95% ee）。
• Préparation et évaluation antiparasitaire de nouveaux imidazoles portant le motif dioxane ou hexahydropyrimidine
  作者：P Vanelle、J Maldonado、MP Crozet、K Senouki、F Delmas、M Gasquet、P Timon-David

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90120-c

  日期：1991.10

  5-Nitro-1,3-dioxane and 5-nitrohexahydropyrimidine salts are found to be suitable nucleophiles for S(RN)1 reactions. From C-alkylation products, base-promoted nitrous acid elimination and acid-catalyzed cleavage of the resulting acetals afford new compounds. Only the imidazole derivatives exhibit significant amoebicide and trichomonacide activities. Structure-activity relationships are discussed.
• Eckstein; Urbanski, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1955, vol. <III> 3, p. 489
  作者：Eckstein、Urbanski

  DOI：——

  日期：——
• CROZET, M. P.;ARCHAIMBAULT, G.;VANELLE, P.;NOUGUIER, R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 42, 5133-5134
  作者：CROZET, M. P.、ARCHAIMBAULT, G.、VANELLE, P.、NOUGUIER, R.

  DOI：——

  日期：——