ethyl 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-fluoroacetate | 1234908-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-fluoroacetate
• 英文别名: Ethyl 2-dibenzofuran-4-yl-2-fluoroacetate；ethyl 2-dibenzofuran-4-yl-2-fluoroacetate
• CAS: 1234908-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: MBBJOJWLWPXYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-fluoroacetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸、溴氟乙酸乙酯和[18F]氟化物合成 18F-二氟甲基芳烃†

  摘要：

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc05096a
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯并呋喃硼酸 、 溴氟乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸、溴氟乙酸乙酯和[18F]氟化物合成 18F-二氟甲基芳烃†

  摘要：

  在此，我们报告了通过三种组分（硼试剂、溴氟乙酸乙酯和回旋加速器产生的添加[ 18 F]氟化物的非载体）组装来放射合成18 F-二氟甲基芳烃。两个关键步骤是铜催化的交叉偶联反应和 Mn 介导的18 F-氟脱羧反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc05096a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Ethyl α-Bromo-α-fluoroacetate with Arylboronic Acids: Facile Synthesis of α-Aryl-α-fluoroacetates
  作者：Feng-Ling Qing、Chen Guo、Xuyi Yue

  DOI：10.1055/s-0029-1218740

  日期：2010.6

  Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling reactions of ethyl α-bromo-α-fluoroacetate with various structurally diverse arylboronic acids using a phosphine ligand proceeded smoothly to afford α-aryl-α-fluoroacetates in moderate to good yields. This method provides a practical and efficient route to diverse α-mono­fluorinated α-arylcarbonyl compounds. cross coupling - fluorinated compounds - boronic

  使用膦配体的钯催化α-溴-α-氟乙酸乙酯与各种结构多样的芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应顺利进行，以中等至良好的收率得到α-芳基-α-氟乙酸酯。该方法为制备各种α-单氟化α-芳基羰基化合物提供了一种实用而有效的途径。 交叉偶联-含氟化合物-硼酸
• Synthesis of α-Fluorinated Areneacetates through Photoredox/Copper Dual Catalysis
  作者：Guillaume Levitre、Albert Granados、María Jesús Cabrera-Afonso、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00969

  日期：2022.5.6

  report a metallaphotoredox method for the preparation of fluoroalkyl arenes based on the synergistic combination of Ir/Cu dual catalysis from boronic acids. The mild conditions allow broad functional group tolerance, including substrates containing aldehydes, free phenols, and N-Boc-protected amines. Mechanistic investigations support a process proceeding via photoredox/copper dual catalysis.

  开发芳烃氟烷基化的温和且实用的条件是化学有机合成中持续存在的挑战。在此，我们报道了一种基于硼酸 Ir/Cu 双重催化协同组合的金属光氧化还原制备氟代烷基芳烃的方法。温和的条件允许广泛的官能团耐受性，包括含有醛、游离酚和N -Boc 保护的胺的底物。机理研究支持通过光氧化还原/铜双重催化进行的过程。