(+/-)-(5R^*,6R^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile | 29944-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-(5R^*,6R^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile
• 英文别名: (1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 29944-19-2；29944-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: NXSJJHAEJAQDGI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5R^*,6R^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-2-硫酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 117.58h， 生成 (+/-)-(5R^*,6R^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-Lamprolobine和（±）-Epilamprolobine的新合成

  摘要：

  （±）-Lamprolobine 1和（±）-Epilamprolobine 4通过以下方法制备：特征在于硫代内酰胺7与溴乙腈的硫化物收缩，得到乙烯基氰胺8，还原并闭环成不饱和喹唑啉11，并选择性还原后者以固化。为目标生物碱建立适当的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89049-9

文献信息

• Short Total Synthesis of (-)-Lupinine and (-)-Epiquinamide by Double Mitsunobu Reaction
  作者：Leonardo Santos、Yaneris Mirabal-Gallardo、Nagula Shankaraiah、Mario Simirgiotis

  DOI：10.1055/s-0030-1258356

  日期：2011.1

  (-)-epiquinamide (2) have been described via the key intermediate 3 obtained from the addition of 2-trialkylsilyloxyfuran 5 to N-acyliminium intermediate derived from 4. The major R,R-isomer 8 obtained from the Mannich reaction was converted into its R,S-isomer through Mitsunobu reaction. Then, a second Mitsunobu reaction of 3 led to cyano 9 and azido 11 derivatives, which were converted into 1 and 2 in 33 and

  （-）-羽扇豆碱（1）和（-）-表喹酰胺（2）的替代总合成物已通过关键中间体3进行了描述，该中间体是将2-三烷基甲硅烷基氧基呋喃5加到由4衍生的N-酰基亚胺中间产物而获得的。由曼尼希反应获得的主要的R，R-异构体8通过Mitsunobu反应转化为它的R，S-异构体。然后，第二次3的Mitsunobu反应导致了氰基9和叠氮基11衍生物，它们被转化为1和分别占33％和2％的产率（来自4）。合成途径适合于产生几种喹诺唑烷生物碱。 喹喔啉生物碱-叠氮基还原-硼化镍-微波辐射-Mitsunobu反应
• Azabicyclic indole esters as potent 5-HT4 receptor antagonists
  作者：Paul A. Wyman、Laramie M. Gaster、Frank D. King、Jonathon M. Sutton、Elizabeth S. Ellis、Kay A. Wardle、Timothy J. Young

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00037-5

  日期：1996.2

  The synthesis of a series of azabicyclic indole esters is described and their potency reported as 5-HT4 receptor antagonists. Optimization of the most potent compound (19) by preparing the corresponding oxazino[3,2-a]indole ester afforded 34, which had a pIC50 of 9.5 in the guinea pig distal colon longitudinal muscle myenteric plexus preparation.

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。
• New syntheses of (±)-Lamprolobine and (±)-epilamprolobine
  作者：Joseph P. Michael、Christ M. Jungmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89049-9

  日期：——

  (±)-Lamprolobine 1 and (±)-epilamprolobine 4 were prepared by a route featuring sulphide contraction of thiolactam 7 with bromoacetonitrile to give vinylogous cyanamide 8, reduction and ring closure to the unsaturated quinolizidine 11, and selective reduction of the latter to set up appropriate stereochemistry for the target alkaloids.

  （±）-Lamprolobine 1和（±）-Epilamprolobine 4通过以下方法制备：特征在于硫代内酰胺7与溴乙腈的硫化物收缩，得到乙烯基氰胺8，还原并闭环成不饱和喹唑啉11，并选择性还原后者以固化。为目标生物碱建立适当的立体化学。