(+/-)-(5R^*,6S^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile | 29944-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (+/-)-(5R^*,6S^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile
• 英文别名: (1S,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carbonitrile
• CAS: 29944-19-2；29944-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: NXSJJHAEJAQDGI-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(5R^*,6S^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5
• 作为产物：
  描述：

  1-azabicyclo<4.4.0>dec-5-ene-5-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 151.33h， 生成 (+/-)-(5R^*,6S^*)-1-azabicyclo<4.4.0>decane-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-Lamprolobine和（±）-Epilamprolobine的新合成

  摘要：

  （±）-Lamprolobine 1和（±）-Epilamprolobine 4通过以下方法制备：特征在于硫代内酰胺7与溴乙腈的硫化物收缩，得到乙烯基氰胺8，还原并闭环成不饱和喹唑啉11，并选择性还原后者以固化。为目标生物碱建立适当的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89049-9

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE KINASE C ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014089112A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这份披露涉及一些化合物，它们可作为蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC的活性介导或维持的各种疾病和疾病。这份披露还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140163022A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本公开涉及的化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC活性介导或维持的各种疾病和障碍。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及这些过程中有用的中间体。
• Schoepf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 465, p. 126
  作者：Schoepf

  DOI：——

  日期：——
• US9062068B2
  申请人：——

  公开号：US9062068B2

  公开（公告）日：2015-06-23
• US9913843B2
  申请人：——

  公开号：US9913843B2

  公开（公告）日：2018-03-13