(3aS,6aS)-六氢环戊并[b]吡咯-2(1H)-酮 | 131348-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (3aS,6aS)-六氢环戊并[b]吡咯-2(1H)-酮
• 英文名称: cis-2-azabicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: 2-Oxo-cis-cyclopentanopyrrolidine；hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one；cis-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one；cis-Hexahydrocyclopentapyrrol-2(1H)-on；(+/-)-cis-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-one；(+/-)-cis-Hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-2-on；(3aS,6aS)-Hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-2(1H)-one；(3aS,6aS)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]pyrrol-2-one
• CAS: 131348-76-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: PMGSPDVTAKHCLW-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-六氢环戊并[b]吡咯-2(1H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (+/-)-cis-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Booth et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 1050,1053

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酰氯 在 C₂₂H₂₆ClIrN₂O₃ 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,6aS)-六氢环戊并[b]吡咯-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  N-苯甲酰氧基酰胺的合成实用程序作为γ-内酰胺形成的酰基类肾上腺素的替代前体

  摘要：

  本文描述的是通过分子内C–H酰胺化反应合成用于γ-内酰胺的酰基类肾上腺素前体的新开发。在Ir催化下，N-苯甲酰氧基酰胺可作为有效的底物，提供5元酰胺。机理研究表明，抗衡阳离子的螯合促进了通过N-O键裂解生成假定的Ir-羰基类肾上腺素。该方案提供了从相应的羧酸开始制备γ-内酰胺的便捷且经济的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00791

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Amidation Controlled by Attractive Noncovalent Interactions
  作者：Hao Wang、Yoonsu Park、Ziqian Bai、Sukbok Chang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.9b02811

  日期：2019.5.1

  enantioselective C(sp3)-H functionalization reactions are still highly desirable. In particular, the ability to use attractive noncovalent interactions for rate acceleration and enantiocontrol would significantly expand the current arsenal for asymmetric metal catalysis. Herein, we report the development of a highly enantioselective Ir(III)-catalyzed intramolecular C(sp3)-H amidation reaction of dioxazolone

  尽管在过去十年中取得了显着进展，但在对映选择性 C(sp3)-H 官能化反应中手性催化剂的新设计策略仍然是非常需要的。特别是，使用有吸引力的非共价相互作用进行速率加速和对映控制的能力将显着扩展不对称金属催化的当前武器库。在此，我们报告了高对映选择性 Ir(III) 催化的二恶唑酮底物的分子内 C(sp3)-H 酰胺化反应的开发，该反应用于使用新设计的基于 α-氨基酸的手性配体合成光学富集的 γ-内酰胺。这种 Ir 催化的反应在非常温和的条件下以优异的效率进行，并对活化和未活化的烷基 C(sp3)-H 键具有出色的对映选择性。它为γ-烷基γ-内酰胺的不对称合成提供了第一条通用路线。发现水是一种独特的共溶剂，可在 γ-芳基内酰胺生产中实现出色的对映选择性。机理研究表明，配体在 Ir 中心周围形成了一个明确的凹槽型手性袋。该口袋的疏水作用允许在极性或水性介质中轻松立体控制底物结合。这种新的 Ir
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen, 10. Mitt.: EPC-Synthesecis-bicyclischer Lactame und Amine
  作者：Farghaly Omar、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19903231109

  日期：——

  Ausgangsverbindungen 4 werden aus den racemischen Cycloalkanon‐2‐essig‐ bzw. 2‐propionsäureestern 1 und den chiralen Hilfsaminen R‐(+)‐ bzw. S‐(−)‐1‐Phenylethylamin durch dreistufige asymmetrische Synthesen gewonnen1). Die relative Konfiguration der Verbindungen 5 und 6 wurde durch 1H‐NMR‐Spektroskopie, die optische Reinheit der optisch aktiven cis‐bicyclischen Amin‐Hydrochloride 6 durch HPLC der entspr. Mosher‐Amide

  具有稠合 5.5-、5.6-、6.5- 和 6.6- 元环的旋光顺式双环内酰胺 5 以及相应旋光顺式双环胺盐酸盐 6（环戊基吡咯烷、八氢脒、全氢吲哚和十氢喹啉）从同类脂环族氨基酸酯 4 中通过分子内氨解和随后的丙氨酸锂还原。所需的起始化合物4由外消旋环烷酮-2-乙酸或2-丙酸酯1和手性辅助胺R-(+)-或S-(-)-1-苯乙胺通过三步不对称合成得到1) . 化合物5和6的相对构型由1H NMR光谱确定，
• Synthesis of γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation. Part 1. The 2-aminocycloalkylacetic acids
  作者：Peter D. Kennewell、Saroop S. Matharu、John B. Taylor、Robert Westwood、Peter G. Sammes

  DOI：10.1039/p19820002553

  日期：——

  The syntheses of cis- and trans-2-aminocyclopropyl, -cyclobutyl, -cyclopentyl, and -cyclohexylacetic acids as γ-aminobutyric acid analogues of restricted conformation are described. Mass spectral evidence fully supports the stereochemical assignments of the configurational isomers.

  描述了作为受限构象的γ-氨基丁酸类似物的顺式和反式-2-氨基环丙基，-环丁基，-环戊基和-环己基乙酸的合成。质谱证据完全支持构型异构体的立体化学分配。
• Metal complex, method for producing same, and method for producing gamma-lactam compound using same
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE

  公开号：US11344872B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present invention relates to a novel metal complex, a method for producing same, and a method for producing a gamma-lactam compound using same, and the metal complex according to the present invention is used as a catalyst for producing a gamma-lactam compound and can efficiently produce a gamma-lactam compound with an excellent yield and excellent selectivity.

  本发明涉及一种新型金属配合物、其制备方法以及使用该金属配合物制备γ-内酰胺化合物的方法。本发明的金属配合物用作制备γ-内酰胺化合物的催化剂，能够高效地产生具有优异收率和选择性的γ-内酰胺化合物。
• Cyclofunctionalization of olefinic urethanes using benzeneselenenyl chloride in the presence of silica gel: a general route to nitrogen heterocycles
  作者：D. L. J. Clive、Vittorio Farina、Alok Singh、Chi Kwong Wong、William A. Kiel、Steven M. Menchen

  DOI：10.1021/jo01299a019

  日期：1980.5