(R,R)-1,3-di-O-benzyl-4-fluoro-1,2,3-butanetriol | 123903-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-1,3-di-O-benzyl-4-fluoro-1,2,3-butanetriol
• 英文别名: (2R,3R)-4-fluoro-1,3-bis(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 123903-56-0
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₃
• 分子量: 304.361
• InChiKey: KAIWGNKKRDARFF-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,3-di-O-benzyl-4-fluoro-1,2,3-butanetriol 在 盐酸 、 ammonium sulfate 、 四丁基碘化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 1-<<1,3(S)-bis(benzyloxy)-4-fluoro-2(R)-butoxy>methyl>-1,2,4-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-1'，2'-核糖核苷作为潜在抗病毒剂的制备。

  摘要：

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a035
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-3-O-benzyl-4-fluoro-1,2,3-butanetriol 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R,R)-1,3-di-O-benzyl-4-fluoro-1,2,3-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-1'，2'-核糖核苷作为潜在抗病毒剂的制备。

  摘要：

  由D-异抗坏血酸制备（R，R）-1,3-二苄基-4-氟丁烷-1,2,3-三醇（6）并随后将该Chiron进行氯甲基化，从而可能合成一系列2' -脱氧-2'-氟-1'，2'-seconucleosides。其中有尿苷（10），胸苷（11），5-碘尿苷（14），利巴韦林（17）和鸟苷（19）类似物。他们主要针对RNA病毒的抗病毒活性进行了评估，发现它们没有活性。除了上述无环核苷外，尿苷（22）和胸苷（23）类似物的3'，5'-环磷酸酯是由它们各自的4-硝基苯基3'，5'-环磷酸三酯制备的。还检查了三酯的抗病毒活性，但像它们的核苷对应物一样，仅表现出边缘活性。

  DOI：

  10.1021/jm00164a035