4-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl-)2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide | 292612-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl-)2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide
• 英文别名: 4-Methyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1lambda5-phosphole 1-oxide；4-methyl-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]-2,3-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 292612-53-4
• 化学式: C₂₀H₃₁OP
• 分子量: 318.439
• InChiKey: AXNBMGAZRMRQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 4-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl-)2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以79%的产率得到3,4-di(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-(2',4',6'-triisopropylphenyl)-1,2-oxaphosphaspiro[3.4]octa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  由1,2- Oxaphosphetes的螺衍生物的合成[2 + 2]环1-（2,4,6-三异丙基）膦氧化物与乙炔二环加成†

  摘要：

  通过将1-（2,4,6-三异丙基苯基）P-杂环的PO基团与二甲基的乙炔部分进行意外的[2 + 2]环加成反应，制得新的杂环家族1,2-氧杂磷的成员乙炔二羧酸盐。新的氧杂磷是起始杂环的螺环衍生物，并显示具有三角双锥体几何形状的磷原子。PM3半经验计算证明了新的反应路径并提出了逐步反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00401-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-Triisopropylphenyl)-3-methyl-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 216.0h， 以81%的产率得到4-methyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl-)2,3-dihydro-1H-phosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  由1,2- Oxaphosphetes的螺衍生物的合成[2 + 2]环1-（2,4,6-三异丙基）膦氧化物与乙炔二环加成†

  摘要：

  通过将1-（2,4,6-三异丙基苯基）P-杂环的PO基团与二甲基的乙炔部分进行意外的[2 + 2]环加成反应，制得新的杂环家族1,2-氧杂磷的成员乙炔二羧酸盐。新的氧杂磷是起始杂环的螺环衍生物，并显示具有三角双锥体几何形状的磷原子。PM3半经验计算证明了新的反应路径并提出了逐步反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00401-4

文献信息

• New evidence on the structure of the product from the reaction of cyclic 2,4,6-trialkylphenylphosphine oxides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD); formed by an inverse Wittig reaction type protocol
  作者：György Keglevich、Tamás Körtvélyesi、Henrietta Forintos、Ágnes Gyöngyvér Vaskó、Izvekov Vladiszlav、László Tőke

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00343-5

  日期：2002.5

  New evidence based on spectroscopy, quantum chemical calculations and reactivity suggest that the spirocyclic oxaphosphetes (5) formed by the [2+2] cycloaddition of the title P-heterocycles (4) and DMAD are intermediates to afford a stabilised phosphonium ylide (6) existing as two conformers (6A and B).

  基于光谱的新证据，量子化学计算和反应性表明，螺oxaphosphetes（5由形成）中的[2 + 2]的标题P-杂环（环加成4）和DMAD是中间体，得到稳定的鏻内鎓盐（6）作为两个构象体（6A和B）存在。
• Keglevich, Gyoergy; Forintos, Henrietta; Ujvari, Aniko, Journal of Chemical Research, 2004, # 6, p. 432 - 434
  作者：Keglevich, Gyoergy、Forintos, Henrietta、Ujvari, Aniko、Imre, Timea、Ludanyi, Krisztina、Nagy, Zoltan、Toeke, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Spiro Derivatives of 1,2-Oxaphosphetes by [2+2] Cycloaddition of Cyclic 1-(2,4,6-Triisopropylphenyl)phosphine Oxides with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：György Keglevich、Henrietta Forintos、György Miklós Keserű、László Hegedűs、László Tőke

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00401-4

  日期：2000.6

  Members of a new heterocyclic family, 1,2-oxaphosphetes were prepared by the unexpected [2+2] cycloaddition of the PO group of 1-(2,4,6-triisopropylphenyl) P-heterocycles with the acetylene moiety of dimethyl acetylenedicarboxylate. The new oxaphosphetes are spiro derivatives of the starting heterocycles and exhibit a phosphorus atom with trigonal bipyramidal geometry. PM3 semiempirical calculations

  通过将1-（2,4,6-三异丙基苯基）P-杂环的PO基团与二甲基的乙炔部分进行意外的[2 + 2]环加成反应，制得新的杂环家族1,2-氧杂磷的成员乙炔二羧酸盐。新的氧杂磷是起始杂环的螺环衍生物，并显示具有三角双锥体几何形状的磷原子。PM3半经验计算证明了新的反应路径并提出了逐步反应机理。