3-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one | 1195361-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
• CAS: 1195361-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: UCRBFSBRFGPBNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 copper(I) sulfide 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸酐 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(p-tolyl)benzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper‐Catalyzed Stepwise Aerobic Oxidation/N‐Arylation from Benzothiazole

  摘要：

  摘要 我们在此报告一种 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮化合物的高效合成方法。首先，在 CuCl2 和三氟乙酸酐存在下，取代的苯并噻唑可以顺利氧化为苯并噻唑啉-2-酮衍生物。其次，在 Cu2S 催化下，苯并噻唑啉-2-酮与芳基硼酸发生 N-芳基化反应，生成一系列新型 3-芳基苯并噻唑啉-2-酮衍生物。该方法对多种底物都有很好的产率，并显示出与官能团的良好兼容性。3- 芳基苯并噻唑啉-2-酮的衍生化进一步说明了该骨架的实用性。机理研究表明，苯并噻唑的氧化可能经历了一个自由基反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301108

文献信息

• Copper catalyzed three-component synthesis of benzothiazolones from o-iodoanilines, DMF, and potassium sulfide
  作者：Yuan Yang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng、Hui Huang、Yun Liang

  DOI：10.1039/c3ra46803h

  日期：——

  A copper catalyzed three-component reaction was developed for the synthesis of benzothiazolones. In the presence of CuBr2, the reaction of o-iodoanilines and K2S with DMF proceeded smoothly and generated the corresponding benzothiazolones with good isolated yields. DMF functioned both as the carbon monoxide source and as the reaction medium in this reaction.

  开发了一种铜催化的三组分反应，用于合成苯并噻唑酮。在CuBr2的存在下，o-碘苯胺和K2S与DMF的反应顺利进行，生成了相应的苯并噻唑酮，收率良好。DMF在该反应中既作为一氧化碳源，又作为反应介质。