N-benzoyl-(S)-valine-t-butylamide | 6912-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(S)-valine-t-butylamide
• 英文别名: N-Benzoyl-(S)-valin-N'-tert-butylamid；N-Benzoyl-L-valin-tert.butylamid；N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 6912-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: MRJQIRXRFVDSKJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-(S)-valine-t-butylamide 在 acid 作用下， 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ugi four component condensations using aldehydes with an asymmetric centre at C-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01389-7
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-N-(S)-α-phenaethyl-(R)-valin-tert-butylamid 生成 N-benzoyl-(S)-valine-t-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi four component condensations using aldehydes with an asymmetric centre at C-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01389-7

文献信息

• Controlling the Enantioselectivity in an Adaptable Ligand by Biomimetic Intramolecular Interlocking
  作者：Jan-Michael Menke、Oliver Trapp

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01441

  日期：2022.8.19

  For the preparation of chiral drugs, both stereochemically stable and flexible catalysts in combination with chiral auxiliaries can be used. Here, chiral induction plays an important role in generating an enantiomerically pure catalyst. We demonstrate a successful approach to the spontaneous deracemization of tropos ligands for asymmetric catalysis. Three different constitutional isomers of a bisphosphinite

  对于手性药物的制备，立体化学稳定和灵活的催化剂都可以与手性助剂结合使用。在这里，手性诱导在生成对映体纯催化剂方面起着重要作用。我们展示了一种用于不对称催化的tropos配体自发去外消旋的成功方法。用l修饰的双亚膦酸酯配体的三种不同结构异构体制备了通过亚苯基桥与柔性联苯系统连接的用于诱导手性开关的-缬氨酸部分（相互作用单元）。系统地研究了取代模式对附着的分子间识别位点的影响。我们可以证明仿生分子内氢键导致一种配体立体异构体的显着非对映选择性富集。结果，在使用这些配体的前手性烯烃的不对称 Rh 催化氢化中，获得了高达 95.8:4.2 ( S ) 的对映体比。特别值得注意的是相对于先前报道的 BIBIPHOS-Rh 催化剂的对映选择性的反转，这是由于联苯部分从 ( R ax ) 到 ( S ax的方向改变）。通过适当的分子内互锁实现的对映选择性对于tropos配体/催化剂来说是显着的。这里介绍