3-methyl-8-azapurin-6(3H)-one | 61383-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-methyl-8-azapurin-6(3H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-8-azahypoxanthine；4-methyl-1,4-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one；4-methyl-2H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 61383-07-1
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: VJIOBPQOYGVVNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8-azapurin-6(3H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-N-methylformamido-1,2,3-triazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  v-三唑并[4，5- d ]嘧啶（8-氮杂uri啶）。第24部分。3-烷基衍生物

  摘要：

  将4-甲基氨基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（2e）及其3-苄基衍生物（2b）用盐酸和原甲酸三乙酯环化，得到3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（1 H） -1（1c）及其9-苄基衍生物（1b）。讨论了反应机理。通过五硫化二磷将8-氮杂嘌呤酮（1c）转化为3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（1 H）-硫酮（9）和非凡的副产物5-氨基-1,2,3-噻二唑- 4- N-（硫代甲酰基）碳硫代酰胺（10）。两个8-氮杂嘌呤酮（1c）和（1b）的氢化分别得到1,2-二氢-3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（3 H）-一（7b）及其9-苄基衍生物（7a）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810002344
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基氨基)-1H-1,2,3-三唑-5-甲酰胺 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-methyl-8-azapurin-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  v-三唑并[4，5- d ]嘧啶（8-氮杂uri啶）。第24部分。3-烷基衍生物

  摘要：

  将4-甲基氨基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（2e）及其3-苄基衍生物（2b）用盐酸和原甲酸三乙酯环化，得到3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（1 H） -1（1c）及其9-苄基衍生物（1b）。讨论了反应机理。通过五硫化二磷将8-氮杂嘌呤酮（1c）转化为3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（1 H）-硫酮（9）和非凡的副产物5-氨基-1,2,3-噻二唑- 4- N-（硫代甲酰基）碳硫代酰胺（10）。两个8-氮杂嘌呤酮（1c）和（1b）的氢化分别得到1,2-二氢-3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（3 H）-一（7b）及其9-苄基衍生物（7a）。 。

  DOI：

  10.1039/p19810002344

文献信息

• ALBERT, A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2344-2351
  作者：ALBERT, A.

  DOI：——

  日期：——
• v-Triazolo[4,5-d]pyrimidines (8-azapurines). Part 24. The 3-alkyl derivatives
  作者：Adrien Albert

  DOI：10.1039/p19810002344

  日期：——

  4-Methylamino-1,2,3-triazole-5-carboxamide (2e) and its 3-benzyl derivative (2b) were cyclized with hydrochloric acid and triethyl orthoformate to give 3-methyl-8-azapurin-6(1H)-one (1c) and its 9-benzyl derivative (1b). The reaction mechanism is discussed. The 8-azapurinone (1c) was converted by phosphorus pentasulphide into 3-methyl-8-azapurine-6(1H)-thione (9) and an extraordinary by-product, 5-amino-1

  将4-甲基氨基-1,2,3-三唑-5-羧酰胺（2e）及其3-苄基衍生物（2b）用盐酸和原甲酸三乙酯环化，得到3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（1 H） -1（1c）及其9-苄基衍生物（1b）。讨论了反应机理。通过五硫化二磷将8-氮杂嘌呤酮（1c）转化为3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（1 H）-硫酮（9）和非凡的副产物5-氨基-1,2,3-噻二唑- 4- N-（硫代甲酰基）碳硫代酰胺（10）。两个8-氮杂嘌呤酮（1c）和（1b）的氢化分别得到1,2-二氢-3-甲基-8-氮杂嘌呤-6（3 H）-一（7b）及其9-苄基衍生物（7a）。 。