4-amino-5-chloro-N-[(3R,5S)-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-methoxybenzamide;anthracene-2-carboxylic acid | 919491-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-N-[(3R,5S)-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-methoxybenzamide;anthracene-2-carboxylic acid
• CAS: 919491-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂*C₁₅H₂₂ClN₃O₃
• 分子量: 550.054
• InChiKey: WZFVMSIPFADXQE-UXQCFNEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-蒽甲酸 、 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[(2S,4R)-1-ethyl-2-hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl]-benzamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-amino-5-chloro-N-[(3R,5S)-1-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-yl]-2-methoxybenzamide;anthracene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  以4-氨基脯氨醇衍生物为手性氢键结合模板的2-蒽羧酸的超分子络合和对映体光环二聚化

  摘要：

  研究了与氢键合模板（TKS159）络合的2-蒽羧酸（AC）的光化学生成，以获得有关如何实现AC二聚化的化学生成的机械信息。AC与TKS159的络合导致前手性AC分子两个表面之一的屏蔽。两种非对映体AC-TKS配合物，即re -AC-TKS和si -AC-TKS，其特征在于紫外可见，荧光和圆二色性光谱以及激发态寿命的变化。该ee不是简单地通过的非对映体比率来确定重新-和SI -AC-TKS络合物但也依赖于非对映体配合物的相对寿命。在相对人口再和SI络合物从对映异构体过量（ee）为产品计算，考虑到两种复合物的相对寿命。这些研究建立了一个协议，可通过研究超分子系统的基态和激发态行为来揭示光化学发生机理。

  DOI：

  10.1021/jo901792t

文献信息

• Supramolecular Complexation and Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid with 4-Aminoprolinol Derivatives as Chiral Hydrogen-Bonding Templates
  作者：Yuko Kawanami、Tamara C. S. Pace、Jun-ichi Mizoguchi、Toshiharu Yanagi、Masaki Nishijima、Tadashi Mori、Takehiko Wada、Cornelia Bohne、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/jo901792t

  日期：2009.10.16

  The photochirogenesis of 2-anthracenecarboxylic acid (AC) complexed to a hydrogen-bonding template (TKS159) was investigated to obtain mechanistic information on how chirogenesis is achieved for the dimerization of AC. Complexation of AC to TKS159 leads to the shielding of one of the two surfaces of the prochiral AC molecule. The two diastereomeric AC−TKS complexes, i.e., re-AC−TKS and si-AC−TKS, were

  研究了与氢键合模板（TKS159）络合的2-蒽羧酸（AC）的光化学生成，以获得有关如何实现AC二聚化的化学生成的机械信息。AC与TKS159的络合导致前手性AC分子两个表面之一的屏蔽。两种非对映体AC-TKS配合物，即re -AC-TKS和si -AC-TKS，其特征在于紫外可见，荧光和圆二色性光谱以及激发态寿命的变化。该ee不是简单地通过的非对映体比率来确定重新-和SI -AC-TKS络合物但也依赖于非对映体配合物的相对寿命。在相对人口再和SI络合物从对映异构体过量（ee）为产品计算，考虑到两种复合物的相对寿命。这些研究建立了一个协议，可通过研究超分子系统的基态和激发态行为来揭示光化学发生机理。