methyl 8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooctanoate | 130383-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooctanoate
• 英文别名: Methyl 8-dimethoxyphosphoryl-7-oxooctanoate
• CAS: 130383-27-6
• 化学式: C₁₁H₂₁O₆P
• 分子量: 280.258
• InChiKey: XYHWRGGJLWHXBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooctanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 methyl (E)-9-{(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopentyl}-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)non-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  由肾上腺酸和 EPA 衍生的异前列烷的全合成

  摘要：

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200070
• 作为产物：
  描述：

  庚二酸二甲酯 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 8-(dimethoxyphosphoryl)-7-oxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  由肾上腺酸和 EPA 衍生的异前列烷的全合成

  摘要：

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200070

文献信息

• Total Syntheses and In Vivo Quantitation of Novel Neurofuran and Dihomo-isofuran Derived from Docosahexaenoic Acid and Adrenic Acid
  作者：Aurélien de la Torre、Yiu Yiu Lee、Attilio Mazzoni、Alexandre Guy、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Camille Oger、Jetty Chung-Yung Lee、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/chem.201405497

  日期：2015.2.2

  Neurofurans (NeuroFs) and dihomo‐isofurans (dihomo‐IsoFs) are produced in vivo by non‐enzymatic free‐radical pathways from docosahexaenoic and adrenic acids, respectively. As these metabolites are produced in minute amounts, their analyses in biological samples remain challenging. Syntheses of neurofuran and dihomo‐isofurans described are based on a pivotal strategy, thanks to an enantiomerically enriched

  神经呋喃（NeuroFs）和二高异呋喃（dihomo-IsoFs）分别是通过二十二碳六烯酸和肾上腺酸的非酶促自由基途径体内产生的。由于这些代谢物的产生量很小，因此在生物样品中进行分析仍然具有挑战性。所描述的神经呋喃和二高异呋喃的合成是基于关键策略的，这要归功于对映异构体富集的中间体，该中间体首次允许同时进入两个家族：烯基和烯二醇。由于这种形成，可以实现对生物样品中特定NeuroF和dihomo-IsoF的定量。
• SAKAI, KIESI;TAKASU, YASUXITO;VATANABEH, XIROYUKI;SUDZUKI, KEHNDZO
  作者：SAKAI, KIESI、TAKASU, YASUXITO、VATANABEH, XIROYUKI、SUDZUKI, KEHNDZO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Isoprostanes Derived from Adrenic Acid and EPA
  作者：Camille Oger、Valérie Bultel-Poncé、Alexandre Guy、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/ejoc.201200070

  日期：2012.5

  been synthesized. Such compounds are derived from the action of reactive oxygen species on the phospholipid-bound polyunsaturated fatty acids (PUFA), adrenic acid and eicosapentaenoic acid, respectively. Of special interest are the F2-dihomo-isoprostanes because they could represent potential biomarkers for myelin damage as its main PUFA constituent is adrenic acid. Our strategy, based on a pivotal enantiomerically

  已经合成了富含对映异构体的 F2-二高异前列腺素和 F3 异前列腺素。此类化合物分别源自活性氧对磷脂结合的多不饱和脂肪酸 (PUFA)、肾上腺酸和二十碳五烯酸的作用。特别令人感兴趣的是 F2-二高异前列腺素，因为它们可以代表髓鞘损伤的潜在生物标志物，因为其主要 PUFA 成分是肾上腺酸。我们的策略基于关键的对映异构体富集中间体，首次允许访问 F2-dihomo-IsoP 和 5-F3t-IsoP 的两个 C5 差向异构体。