benzyl 4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 182352-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxo-3-pyrroline-1-carboxylic acid benzyl ester；benzyl 3-hydroxy-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 182352-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: SCCPFLVTYGOPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-((2-(dimethylamino)ethyl)-amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl 4-(benzyloxy)-3-(2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetramic 和 Tetronic 酸的对映选择性有机催化功能化

  摘要：

  将 N-取代的四聚酸迈克尔加成到硝基烯烃受体，然后进行O-烷基化，得到多官能化的四聚酸（31 个实例，59–94% ee）。产物的对映选择性受底物的N-取代基影响。量子化学方法提供了所研究转化的机理见解。首选反应途径遵循 Pápai 等人提出的模型。单晶结构证实了绝对构型，与ECD测算结构相符。此外，对选定的四聚酸和四聚酸与反式烷基化的比较研究公开了-β-硝基苯乙烯。后续酰胺化证明了此类化合物可用于掺入二肽和缩酚酸肽序列。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200810
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-Z-glycyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到benzyl 4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物的酰基氨基乙酰基衍生物。4 †

  摘要：

  已发现使用N-保护的甘氨酸的咪唑化物，X-NHCH 2 COOH（X = -COPh，-COMe，-Z，-Boc，-COOMe和-COOEt）可有效地使麦德鲁姆酸酰化。相应的C-酰化化合物以高收率分离，并易于转化为N-保护的四酸。pmr光谱表明，这些酸在DMSO-d 6溶液中以烯醇互变异构体的形式存在，而在氘代氯仿溶液中，烯醇和酮互变异构体均可以观察到。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330347

文献信息

• NOVEL LACTAM COMPOUND
  申请人：Tanaka Hideyuki

  公开号：US20080108604A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention provides a lactam compound, a sugar transport enhancement agent containing this compound as an active ingredient, an agent for the prevention and/or treatment of diabetes mellitus, diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic macrovascular disease, glucose tolerance anomaly, obesity and the like. In addition, the present invention also provides a preparation method for the novel lactam compound, and a preparation intermediate thereof.

  本发明提供了一种内酰胺化合物，一种含有该化合物作为活性成分的糖运输增强剂，一种用于预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病、葡萄糖耐量异常、肥胖症等的药剂。此外，本发明还提供了一种新型内酰胺化合物的制备方法和制备中间体。
• Lactam compound, a method for producing the same, and a diabetic therapy by administering the same
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US07951799B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  The present invention provides a lactam compound, a sugar transport enhancement agent containing this compound as an active ingredient, an agent for the prevention and/or treatment of diabetes mellitus, diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, diabetic macrovascular disease, glucose tolerance anomaly, obesity and the like. In addition, the present invention also provides a preparation method for the novel lactam compound, and a preparation intermediate thereof.

  本发明提供了一种内酰胺化合物、一种含有该化合物作为活性成分的糖运输增强剂、一种预防和/或治疗糖尿病、糖尿病周围神经病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、糖尿病大血管病、葡萄糖耐受异常、肥胖症等的药剂。此外，本发明还提供了一种新型内酰胺化合物的制备方法和制备中间体。
• EP1878734
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A facile solid phase synthesis of tetramic acid
  作者：Zhanxiang Liu、Xiuxiu Ruan、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00502-x

  日期：2003.8

  The condensation of N-acylated amino acids with polymer-supported cyclic malonic acid ester was carried out in the presence of DCC/DMAP. The cyclisation of the intermediate resin, by heating in an organic solvent, gave the N-protected tetramic acid derivatives in good yields and high purity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP1707567
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——