1-苯乙基-4-氯哌啶 | 105743-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯乙基-4-氯哌啶
• 中文别名: 哌啶,4-氯-1-(2-苯基乙基)-
• 英文名称: 1-phenethyl-4-chloropiperidine
• 英文别名: 4-chloro-1-phenethyl-piperidine；1-β-Phenylethyl-4-chlor-piperidin；4-Chloro-1-(2-phenylethyl)piperidine
• CAS: 105743-61-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN
• 分子量: 223.746
• InChiKey: PVXCJGLWFFFCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 HCl·DMPU 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-苯乙基-4-氯哌啶
  参考文献：
  名称：

  5 +1质子酸辅助的Aza-Pummerer方法从均烯丙基胺合成4-氯哌啶

  摘要：

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03162

文献信息

• Synthesis of Substituted Piperidines from <i>N</i>,<i>N</i>-Bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]amines
  作者：Alan R. Katritzky、Zhushou Luo、Xi-Lin Cui

  DOI：10.1021/jo982356n

  日期：1999.4.1

  N,N-Bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]benzylamines and N,N-bis[(benzotriazol-1-yl)methyl](p-N',N'-dimethylphenyl)amine on reaction with allyltrimethylsilanes yielded substituted piperidines. Other N,N-bis[(benzotriazol-1-yl)methyl]anilines (unsubstituted and p-CH(3), OCH(3), Cl) gave julolidines (2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij] quinoline).

  N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]苄胺和N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]（对-N'，N'-二甲基苯基）胺与烯丙基三甲基硅烷反应生成取代基哌啶。其他N，N-双[（苯并三唑-1-基）甲基]苯胺（未取代的和p-CH（3），OCH（3），Cl）得到julolidines（2,3,6,7-tetrahydro-1H，5H -pyrido [3,2,1-ij]喹啉）。
• A 5 + 1 Protic Acid Assisted Aza-Pummerer Approach for Synthesis of 4-Chloropiperidines from Homoallylic Amines
  作者：Rene Ebule、Sagar Mudshinge、Michael H. Nantz、Mark S. Mashuta、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03162

  日期：2019.3.15

  We report that HCl·DMPU induces the formation of (thiomethyl)methyl carbenium ion from DMSO under mild conditions. Homoallylic amines react with this electrophile to generate 4-chloropiperidines in good yields. The method applies to both aromatic and aliphatic amines. The use of HCl·DMPU as both non-nucleophilic base and chloride source constitutes an environmentally benign alternative for piperidine

  我们报告说，在温和的条件下，HCl·DMPU可以诱导DMSO生成（硫代甲基）甲基碳正离子。均烯丙基胺与该亲电试剂反应生成4-氯哌啶，收率良好。该方法适用于芳族和脂族胺。使用HCl·DMPU作为非亲核碱和氯化物来源，是哌啶形成的一种环境友好的替代方法。该反应具有广泛的底物范围，并且该条件提供了具有高官能团耐受性和可扩展性的良好化学产率。