18,34-dimethyl-8,26-diethyl-1,8,15,19,26,33-hexaazatricyclo[31,3,1,1^15,19]-octatriaconta-17,34-diene-16,36,37,38-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 18,34-dimethyl-8,26-diethyl-1,8,15,19,26,33-hexaazatricyclo[31,3,1,1^15,19]-octatriaconta-17,34-diene-16,36,37,38-tetraone
• 英文别名: 1(2),1(4),15(2),15(6)-tetraoxo-1(6),15(4)-dimethyl-8,22-diaza-8,22-diethyl-1(1,3),13(3,1)-dipyrimidinacyclooctacosaphane；8,26-Diethyl-18,34-dimethyl-1,8,15,19,26,33-hexazatricyclo[31.3.1.115,19]octatriaconta-17,34-diene-16,36,37,38-tetrone
• 化学式: C₃₈H₆₆N₆O₄
• 分子量: 670.98
• InChiKey: BITXCYUSQMTVNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18,34-dimethyl-8,26-diethyl-1,8,15,19,26,33-hexaazatricyclo[31,3,1,1^15,19]-octatriaconta-17,34-diene-16,36,37,38-tetraone 、 聚合甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 70.0h， 以42%的产率得到1(2),1(4),15(2),15(6)-tetraoxo-1(6),15(4)-dimethyl-8,22-diaza-8,22-diethyl-1(1,3,5),15(3,1,5)-dimidinabicyclo[13,13,1]nonacosaphane
  参考文献：
  名称：

  大环尿嘧啶与多聚甲醛的异常反应

  摘要：

  简单的尿嘧啶在与多聚甲醛反应后提供双（尿嘧啶-5-基）甲烷的能力已得到充分证明。该反应已用于制备嘧啶烷。已报道将该反应的范围扩展到多嘧啶烷的合成。以含有 6-甲基尿嘧啶和 5-甲基尿嘧啶（胸腺嘧啶）部分的异构嘧啶并烷为起始，制备了线性排列的多大环。一个完全出乎意料的结果是，含有 6-甲基尿嘧啶部分的异构嘧啶烷与多聚甲醛的反应仅产生环状排列的大环，特别是具有环状拓扑结构的穴状嘧啶和多嘧啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100985
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(6-ethylaminohexyl)-6-methyluracil 、 1,3-bis(6-bromohexyl)-6-methyluracil 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 18,34-dimethyl-8,26-diethyl-1,8,15,19,26,33-hexaazatricyclo[31,3,1,1^15,19]-octatriaconta-17,34-diene-16,36,37,38-tetraone 、 18,36-dimethyl-8,26-diethyl-1,8,15,19,26,33-hexaazatricyclo[31,3,1,1^15,19]-octatriaconta-17,35-diene-16,34,37,38-tetraone
  参考文献：
  名称：

  基于两亲嘧啶基亚phan基的有组织体系中磷酸酯水解速率的调控

  摘要：

  在不存在聚乙烯亚胺（PEI）的情况下，研究了基于新型大环二聚表面活性剂（嘧啶）的超分子体系的聚集和催化活性。发现通过张力测定法测量的临界胶束浓度与表面活性剂的结构无关。聚集体的形态决定了嘧啶亚砜在膦酸酯的水解中的催化作用的各种特征。疏水性较低的嘧啶二甲醚在不存在PEI和存在PEI的情况下均表现出阳离子表面活性剂加速反应的典型作用。与阳离子胶束不同，半胱氨酸嘧啶并烷表现出反常行为：它对底物的水解速率没有影响，也没有抑制水解。加入镧离子后，二聚表面活性剂的催化活性增加。与基于碱性水解的底物相比，由于基于嘧啶基吡啶类，PEI和镧离子的超分子系统的作用，总体催化作用可使底物的水解速度提高三个数量级。

  DOI：

  10.1134/s0023158410050046

文献信息

• Regulation of the rate of hydrolysis of phosphorus acid esters in organized systems based on amphiphilic pyrimidinophanes
  作者：M. A. Voronin、F. G. Valeeva、L. Ya. Zakharova、R. Kh. Giniyatullin、V. E. Semenov、V. S. Reznik

  DOI：10.1134/s0023158410050046

  日期：2010.10

  The aggregation and catalytic activity of supramolecular systems based on new macrocyclic dimeric surfactants (pyrimidinophanes) was studied both in the absence and in the presence of polyethyleneimine (PEI). It was found that the critical micelle concentrations measured by tensiometry were independent of the structure of surfactants. The morphology of aggregates was responsible for various characters

  在不存在聚乙烯亚胺（PEI）的情况下，研究了基于新型大环二聚表面活性剂（嘧啶）的超分子体系的聚集和催化活性。发现通过张力测定法测量的临界胶束浓度与表面活性剂的结构无关。聚集体的形态决定了嘧啶亚砜在膦酸酯的水解中的催化作用的各种特征。疏水性较低的嘧啶二甲醚在不存在PEI和存在PEI的情况下均表现出阳离子表面活性剂加速反应的典型作用。与阳离子胶束不同，半胱氨酸嘧啶并烷表现出反常行为：它对底物的水解速率没有影响，也没有抑制水解。加入镧离子后，二聚表面活性剂的催化活性增加。与基于碱性水解的底物相比，由于基于嘧啶基吡啶类，PEI和镧离子的超分子系统的作用，总体催化作用可使底物的水解速度提高三个数量级。
• Antibacterial and antifungal activity of acyclic and macrocyclic uracil derivatives with quaternized nitrogen atoms in spacers
  作者：V.E. Semenov、A.D. Voloshina、E.M. Toroptzova、N.V. Kulik、V.V. Zobov、R.K. Giniyatullin、A.S. Mikhailov、A.E. Nikolaev、V.D. Akamsin、V.S. Reznik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.030

  日期：2006.9

  The reactions of 1,3-bis(alpha,omega-bromoalkyl)-6-methyluracils with 1,3-bis(alpha,omega-ethylaminoalkyl)-6-methyluracils or 1,3-bis(bromopentyl)thymine with butylamine afforded pyrimidinophanes containing one or two uracil units and nitrogen atoms in bridging polymethylene chains. In some cases individual geometric isomers of pyrimidinophanes differing in the mutual arrangement of the carbonyl and methyl groups at different pyrimidine rings were isolated. Quaternization of the bridging nitrogen atom with o-nitrobenzyl bromide, benzyl bromide, n-decyl bromide gave rise to water-soluble pyrimidinophanes which were evaluated for their antibacterial and antifungal activity. The arrangement of the carbonyl groups in macrocycles doesn't affect the activity. Antibacterial and antifungal activity of pyrimidinophanes increases with the increase of polymethylene N-(pyr)-N-chain length and dramatically increases upon the introduction of n-decyl substituent at nitrogen atoms in spacers. Pyrimidi-nophanes with 5 and 6 methylene groups in N(pyr)-N-chain and n-decyl substituent showed significant bacteriostatic, fungistatic, bactericidal, fungicidal activity which comparable with standard antibacterial and antifungal drugs. Acyclic counterpart demonstrated the highest activity against fungi. Toxicity of more effective pyrimidinophanes was determined for mice and Daphnia magna Straus. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Unusual Reaction of Macrocyclic Uracils with Paraformaldehyde
  作者：Vyacheslav E. Semenov、Rashit Kh. Giniyatullin、Anatoly S. Mikhailov、Anton E. Nikolaev、Sergey V. Kharlamov、Shamil K. Latypov、Vladimir S. Reznik

  DOI：10.1002/ejoc.201100985

  日期：2011.10

  The ability of simple uracils to afford bis(uracil-5-yl)methanes upon reaction with paraformaldehyde is well documented. This reaction has been used in the preparation of pyrimidinophanes. The extension of the scope of this reaction to the synthesis of multipyrimidinophanes has been reported. Starting with isomeric pyrimidinophane containing 6-methyluracil and 5-methyluracil (thymine) moieties, linearly

  简单的尿嘧啶在与多聚甲醛反应后提供双（尿嘧啶-5-基）甲烷的能力已得到充分证明。该反应已用于制备嘧啶烷。已报道将该反应的范围扩展到多嘧啶烷的合成。以含有 6-甲基尿嘧啶和 5-甲基尿嘧啶（胸腺嘧啶）部分的异构嘧啶并烷为起始，制备了线性排列的多大环。一个完全出乎意料的结果是，含有 6-甲基尿嘧啶部分的异构嘧啶烷与多聚甲醛的反应仅产生环状排列的大环，特别是具有环状拓扑结构的穴状嘧啶和多嘧啶。