他达拉非标准品HCL | 1190238-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 中文名称: 他达拉非标准品HCL
• 英文名称: methyl (1S,3S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: cis-1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline-3-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；Tadalafil-015-1S3S-HCl；methyl (1S,3S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1190238-20-0
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 386.835
• InChiKey: ROYJOKDTCKPQHK-NKGQWRHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  他达拉非标准品HCL 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94.8%的产率得到(1S,3S)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-(2-氯乙酰基)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种他达拉非异构体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种他达拉非异构体的制备方法，属于药物合成技术领域。本发明的制备方法包括将他达拉非置于非质子强极性溶剂中，利用有机碱进行部分消旋得到异构体I；以L‑色氨酸为原料，通过四步反应全合成得到异构体II；将异构体II置于非质子强极性溶剂中，利用有机碱进行部分消旋得到异构体III；并对以上三个异构体进行了结构确证。本发明所提供的制备方法工序简单、收率高，后处理简单、易于纯化。

  公开号：

  CN107973796B
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到他达拉非标准品HCL
  参考文献：
  名称：

  水中非对映选择性结晶诱导的1,3-二取代-四氢-β-咔啉的不对称转变†

  摘要：

  已经开发出一种以水为溶剂合成顺式或反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉的绿色且高度立体选择性的方法。顺式和反式-1,3-二取代-四氢-β-咔啉盐酸盐的混合物可以通过结晶诱导的不对称转化过程转化为单一的顺式或反式异构体。通过在水中加入不同的添加剂，可以使用这种方法获得两种异构体。该方法具有环境友好，立体选择性高，适合工业化和无毒等优点。

  DOI：

  10.1039/c7ra08811f

文献信息

• CONVERSION OF TRYPTOPHAN INTO BETA-CARBOLINE DERIVATIVES
  申请人：Pirc Samo

  公开号：US20110105751A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention belongs in the field of organic chemistry and relates to a new shortened Pictet-Spengler type reaction for preparing isomerically pure β-carboline compounds useful for the synthesis of tadalafil.

  该发明属于有机化学领域，涉及一种新的缩短的Pictet-Spengler型反应，用于制备异构纯的β-咔啉化合物，可用于合成万艾可。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES OF TETRACYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Patil Dattatray B.

  公开号：US20100228030A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a process for the preparation of cis-intermediates of Formula II, (Formula II) wherein R1 represents hydrogen, (un)substituted alkyl, alkenyl, aryl, and X represents a leaving group, which are useful synthetic intermediates in the preparation of tetracyclic compounds having phosphodiesterase inhibitory activity.

  本发明涉及一种制备式II的顺式中间体的方法，其中R1代表氢，(未)取代的烷基，烯基，芳基，X代表离去基团，这些中间体在制备具有磷酸二酯酶抑制活性的四环化合物的过程中是有用的合成中间体。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE OF TADALAFIL
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140142309A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to a process for the preparation of a cis-intermediate compound of Formula II which is a useful synthetic intermediate for the preparation of tadalafil of Formula I—a potent, selective, and reversible inhibitor of cyclic guanosine 3′,5′-monophosphate specific phosphodiesterase type 5 enzyme having phosphodiesterase inhibitory activity.

  本发明涉及一种制备II式顺式中间体化合物的过程，该化合物是制备I式他达拉非的有用合成中间体，I式他达拉非是一种强效、选择性和可逆的环磷酸鸟苷3'，5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶5型酶抑制剂，具有磷酸二酯酶抑制活性。
• Process for the preparation of tadalafil
  申请人：Ranbaxy Laboratories Limited

  公开号：US08871932B2

  公开（公告）日：2014-10-28

  The present invention relates to a process for the preparation of tadalafil of Formula I, comprising reacting a D-tryptophan compound of Formula III with piperonal in sulfolane.

  本发明涉及一种制备式I的他达拉非的方法，包括在磺醛中反应式III的D-色氨酸化合物和苯甲醚。
• Process for the preparation of an intermediate of tadalafil
  申请人：Patil Dattatray B.

  公开号：US08445698B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  The present invention relates to a process for the preparation of cis-intermediate of Formula II, which is useful synthetic intermediates in the preparation of tadalafil.

  本发明涉及一种制备公式II的顺式中间体的方法，该中间体在制备万艾可中具有有用的合成中间体。