2(RS)-benzyloxymethyl-3-(1-naphthyl)propionic acid | 147922-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2(RS)-benzyloxymethyl-3-(1-naphthyl)propionic acid
• 英文别名: 2-(Naphthalen-1-ylmethyl)-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 147922-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃
• 分子量: 320.388
• InChiKey: UVMRRSNLQBLTGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(RS)-benzyloxymethyl-3-(1-naphthyl)propionic acid 、 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70.8%的产率得到(2RS,4S,5S)-N-isobutyl-5--L-norleucyl>amino-2-ethyl-4-hydroxy-7-methyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。二。含高斯他汀类似物的N末端修饰的抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3214
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-Naphthyl)-2-ethoxycarbonylpropionic acid 在 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2(RS)-benzyloxymethyl-3-(1-naphthyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  肾素抑制剂。二。含高斯他汀类似物的N末端修饰的抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了含有高抑素类似物（2RS，4S，5S）-5-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酸的N端修饰的肾素抑制剂的合成及其构效关系。发现在N-末端具有3-烷基（或芳基）磺酰基丙酰基残基的化合物是含有两个氨基酸的有效抑制剂。（2RS，4S，5S）-N-异丁基-5- [N-[（（2S）-3-乙基磺酰基] -2-（1-萘基甲基）丙酰基] -L-核糖基]-氨基-2-乙基-4-羟基-7-甲基辛酰胺（20）对人血浆肾素的IC50为0.5 nM，大鼠的口服生物利用度20为0.73％。分子建模研究中讨论了肾素与1和20的N末端之间的相互作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3214