3-acetyl-6-methyl-2-(methylthio)pyridine | 1191923-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-acetyl-6-methyl-2-(methylthio)pyridine
• 英文别名: 3-Acetyl-6-methyl-2-(methylthio)pyridine；1-(6-methyl-2-methylsulfanylpyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1191923-85-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: OHBLKQCDFNWQNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-methyl-2-(methylthio)pyridine 在 溴 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-acetyl-1-[6-methyl-2-(methylthio)pyridin-3-yl]pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-6-甲基-2-(甲硫基)吡啶的合成与反应

  摘要：

  甲基锂与 3-氰基-6-甲基吡啶-2(1 H)-硫酮反应，然后将所得 3-乙酰吡啶硫酮烷基化，或甲基锂与 3-氰基-6-甲基-2-(甲硫基) 的直接反应吡啶，得到 3-乙酰基-6-甲基-2-（甲硫基）吡啶。在各种条件下的溴化反应中检查获得的酮。在甲醇或氯仿中溴化，形成溴化锍，得到取代的 3-（溴乙酰基）吡啶。3-乙酰基-6-甲基-2-(甲硫基)吡啶与N-溴代琥珀酰亚胺在CCl 4 中的反应得到N-(吡啶硫基)琥珀酰亚胺。溴酮用于合成各种杂环化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0265-2
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-6-甲基烟腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-acetyl-6-methyl-2-(methylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-6-甲基-2-(甲硫基)吡啶的合成与反应

  摘要：

  甲基锂与 3-氰基-6-甲基吡啶-2(1 H)-硫酮反应，然后将所得 3-乙酰吡啶硫酮烷基化，或甲基锂与 3-氰基-6-甲基-2-(甲硫基) 的直接反应吡啶，得到 3-乙酰基-6-甲基-2-（甲硫基）吡啶。在各种条件下的溴化反应中检查获得的酮。在甲醇或氯仿中溴化，形成溴化锍，得到取代的 3-（溴乙酰基）吡啶。3-乙酰基-6-甲基-2-(甲硫基)吡啶与N-溴代琥珀酰亚胺在CCl 4 中的反应得到N-(吡啶硫基)琥珀酰亚胺。溴酮用于合成各种杂环化合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0265-2

文献信息

• Synthesis and transformations of 3-acetylpyridine-2(1H)-thiones
  作者：V. K. Zav’yalova、A. A. Zubarev、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-008-0197-2

  日期：2008.7

  Reactions of substituted 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with methyllithium gave 3-acetylpyridine-2(1H)-thiones. The best results were achieved by adding a solid-state thione to a solution of methyllithium in ether (thione: MeLi = 1: 3). The compounds obtained and their 3-pentanoyl analogs were used to synthesize a number of fused heterocyclic systems.

  取代的 3-氰基吡啶-2(1H)-硫醚与甲基锂反应生成 3-乙酰基吡啶-2(1H)-硫醚。将固态硫酮加入甲基锂在乙醚中的溶液（硫酮：甲基锂=1：3）可获得最佳结果。获得的化合物及其 3-戊酰基类似物被用于合成一些融合杂环系统。