3-[hydroxy(diphenyl)methyl]-N,N-bis(1-methylethyl)pyridine-4-carboxamide | 77924-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[hydroxy(diphenyl)methyl]-N,N-bis(1-methylethyl)pyridine-4-carboxamide
• 英文别名: 3-(diphenylhydroxymethyl)-N,N-bis(1-methylethyl)-4-pyridinecarboxamide；3-[hydroxy(diphenyl)methyl]-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 77924-06-2
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₂
• 分子量: 388.51
• InChiKey: DISMPSFLTOUKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[hydroxy(diphenyl)methyl]-N,N-bis(1-methylethyl)pyridine-4-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 diphenyl-7,7 (7H)furo<3,4-b>pyridinone-5
  参考文献：
  名称：

  Epsztajn, Jan; Brzezinski, Jacek Z.; Jozwiak, Andrzej, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 401 - 441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 10.5h， 生成 3-[hydroxy(diphenyl)methyl]-N,N-bis(1-methylethyl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Epsztajn, Jan; Brzezinski, Jacek Z.; Jozwiak, Andrzej, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 401 - 441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist Scaffold Based on the SHA-68 Core
  作者：Allison Zarkin、Rajwana Jahan、Rajendra Uprety、Yanan Zhang、Charles McElhinny、Rodney Snyder、Elaine Gay、Gabriel Jewula、Heather Bool、Stewart D Clark、Scott Runyon

  DOI：10.3390/ph14101024

  日期：——

  Activation of the neuropeptide S receptor (NPSR) system has been shown to produce anxiolytic-like actions, arousal, and enhance memory consolidation, whereas blockade of the NPSR has been shown to reduce relapse to substances of abuse and duration of anesthetics. We report here the discovery of a novel core scaffold (+) N-benzyl-3-(2-methylpropyl)-1-oxo-3-phenyl-1H,3H,4H,5H,6H,7H-furo[3,4-c]pyridine-5-carboxamide with potent NPSR antagonist activity in vitro. Pharmacokinetic parameters demonstrate that 14b reaches pharmacologically relevant levels in plasma and the brain following intraperitoneal (i.p.) administration, but is cleared rapidly from plasma. Compound 14b was able to block NPS (0.3 nmol)-stimulated locomotor activity in C57/Bl6 mice at 3 mg/kg (i.p.), indicating potent in vivo activity for the structural class. This suggests that 14b can serve as a useful tool for continued mapping of the pharmacological functions of the NPS receptor system.

  激活神经肽S受体（NPSR）系统已被证明可以产生类似抗焦虑的作用、觉醒和提高记忆巩固，而阻断NPSR已被证明可以减少对滥用物质的复吸和麻醉剂的持续时间。我们在这里报告了一个新型核心支架（+）N-苄基-3-(2-甲基丙基)-1-氧代-3-苯基-1H,3H,4H,5H,6H,7H-呋喃[3,4-c]吡啶-5-甲酰胺的发现，该化合物在体外具有强大的NPSR拮抗活性。药代动力学参数表明，14b在腹腔注射（i.p.）后达到药理学相关水平，但会迅速从血浆中清除。化合物14b能够阻断C57/Bl6小鼠中由NPS（0.3纳米摩尔）刺激的移动活动，剂量为3毫克/千克（i.p.），表明该结构类别在体内具有强大的活性。这表明14b可以作为继续映射NPS受体系统药理功能的的有用工具。
• Reactions of the N,N-dialkylpyridylcarboxylic amides with lithium amides. Regioselective lithiation of N,N-diisopropylpyridylcarboxylic amides, a useful method for synthesis of 2,3- and 3,4-disubstituted pyridines
  作者：Jan Epsztajn、Zbigniew Berski、Jacek Z. Brzeziński、Andrzej Jóźwiak

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88108-1

  日期：1980.1

  The behaviour of the N,N-dimethyl-, N,N-diethyl- and N,N-diisopropylpyridylcarboxylic amides in the reactions with Et2NLi and iPr2NLi, and a convenient way of synthesis of 2,3- and 3,4-disubstituted pyridines, by the direct lithiation of N,N-diisopropylamides leading subsequently to the ortho new CC bonds formation, are described.

  N，N-二甲基-，N，N-二乙基-和N，N-二异丙基吡啶基羧酸酰胺在与Et 2 NLi和iPr 2 NLi的反应中的行为，以及合成2,3-和3的简便方法，描述了通过N，N-二异丙基酰胺的直接锂化导致随后的邻位新的CC键形成的4-二取代的吡啶。
• Optical induction - IV
  作者：R.R. Ahuja、A.A. Natu、V.N. Gogte

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88109-3

  日期：1980.1

  Better optical induction during Michael addition has been achieved by using new homogeneous catalysts based on quinine and quinidine.

  通过使用基于奎宁和奎尼丁的新型均相催化剂，可以在迈克尔添加过程中实现更好的光诱导。
• EPSZTAJN J.; BERSKI Z.; BRAZAZINSKI J. Z.; JOZWIAK A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4739-4742
  作者：EPSZTAJN J.、 BERSKI Z.、 BRAZAZINSKI J. Z.、 JOZWIAK A.

  DOI：——

  日期：——
• EPSZTAJN, J.;BRZEZINSKI, J. Z.;JOZWIAK, A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 1, 18-19
  作者：EPSZTAJN, J.、BRZEZINSKI, J. Z.、JOZWIAK, A.

  DOI：——

  日期：——