O,O-diethyl (cyclopentyldifluoromethyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl (cyclopentyldifluoromethyl)phosphonate
• 英文别名: [Diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]cyclopentane
• 化学式: C₁₀H₁₉F₂O₃P
• 分子量: 256.23
• InChiKey: AHGCMVXSLLASDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)cyclopentene 在 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 sodium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O,O-diethyl (cyclopentyldifluoromethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （二乙氧基膦酰基）二氟甲基阴离子与无环和环状乙烯基砜的共轭加成反应

  摘要：

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基砜的共轭加成反应顺利进行。还原得到正式的烷基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到仲碳原子上。对于无环乙烯基砜，添加的效率明显较低，并且去质子化与添加竞争。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01313-0

文献信息

• Phosphonodifluoromethyl and Phosphonothiodifluoromethyl Radicals. Generation and Addition onto Alkenes and Alkynes
  作者：Sébastien Pignard、Chrystel Lopin、Géraldine Gouhier、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/jo051511c

  日期：2006.1.1

  Selanylated difluorornethylphosphonates and difluoromethylphosphonothioates are good precursors to phosphonodifluoromethyl and phosphonothiodifluoromethyl radicals, respectively. When generated in the presence of alkenes and a hydrogen donor, the corresponding alpha,alpha-difluorinated alkylphosphonates C, ID. or alkylphosphonothioates are produced in fair to good yields. The use of alkynes results in the formation of alpha,alpha-difluorinated allyl derivatives in useful yields. The presence of the sulfur atom in phosphono-thiodifluoromethyl radicals usually translates into higher isolated yields.
• Conjugate addition reactions of a (diethoxyphosphinoyl)difluoromethyl anion equivalent to acyclic and cyclic vinyl sulfones
  作者：K. Blades、D. Lapôtre、J.M. Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01313-0

  日期：1997.8

  Cerium-mediated conjugate additions of (diethoxyphosphinoyl)difluoromethyllithium to cyclic vinyl sulfones proceeded smoothly; reduction afforded the products of formal alkylation, attaching the difluoromethylene phosphonate group to a secondary carbon atom. With acyclic vinyl sulfones, the addition was considerably less efficient and deprotonation competed with addition. Addition failed completely

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基砜的共轭加成反应顺利进行。还原得到正式的烷基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到仲碳原子上。对于无环乙烯基砜，添加的效率明显较低，并且去质子化与添加竞争。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败。