(1S,2R,6S,7R)-4-{4-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-but-2-ynyl}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione | 120664-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-4-{4-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-but-2-ynyl}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 120664-98-4
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₃
• 分子量: 407.513
• InChiKey: WUUDWWVTAIQZKP-MTIDIVMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-4-{4-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-but-2-ynyl}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90.5%的产率得到(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-<4-<4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl>butyl>-2,3-bicyclo<2.2.1>heptanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288
• 作为产物：
  描述：

  顺式-2,3-降冰片烷二羧酸酐 在 ammonium hydroxide 、 copper(I) sulfate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R,6S,7R)-4-{4-[4-(2-Methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-but-2-ynyl}-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288