(5S)-5-benzyl-1,3-dioxolan-4-one | 89053-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-benzyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 89053-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: BSSQEAVKUZIRDG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-benzyl-1,3-dioxolan-4-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到ethyl (2E)-2-[(5S)-5-benzyl-1,3-dioxolan-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  二恶戊酮的新型非经典维蒂希反应：（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的高度简便和简洁的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的二氧戊环酮的Wittig反应。证明了该方案以（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的有效和实用方式在立体有择合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02104-3
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 L-(-)-3-苯基乳酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(5S)-5-benzyl-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  二恶戊酮的新型非经典维蒂希反应：（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的高度简便和简洁的对映体特异性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且容易的二氧戊环酮的Wittig反应。证明了该方案以（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的有效和实用方式在立体有择合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02104-3

文献信息

• Optical activity of lactones and lactams—I
  作者：T. Połoński

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91555-8

  日期：1983.1
• POLONSKI, T., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 19, 3131-3137
  作者：POLONSKI, T.

  DOI：——

  日期：——
• A novel nonclassical Wittig reaction of dioxolanones: highly facile and concise enantiospecific synthesis of (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone
  作者：G Vidyasagar Reddy、V Sreevani、D.S Iyengar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02104-3

  日期：2001.1

  A novel and facile Wittig reaction of dioxolanones is described. An application of this protocol to the stereospecific synthesis in an efficient and practical manner of (3S,4S)-3-hydroxy-4-phenylbutyrolactone is demonstrated.

  描述了一种新颖且容易的二氧戊环酮的Wittig反应。证明了该方案以（3 S，4 S）-3-羟基-4-苯基丁内酯的有效和实用方式在立体有择合成中的应用。